N^β-Boc-(D)-hydrazinoalanine methyl ester | 130608-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^β-Boc-(D)-hydrazinoalanine methyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-((R)-2-methoxy-1-methyl-2-oxoethyl)hydrazinecarboxylate；Hydrazinecarboxylic acid, 2-(2-methoxy-1-methyl-2-oxoethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester, (R)-；methyl (2R)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]propanoate
• CAS: 130608-07-0
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 218.253
• InChiKey: NRZCDZXAVTXLQE-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^β-Boc-(D)-hydrazinoalanine methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 生成 (R)-2-Hydrazino-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由2-磺酰氧基酯制备高光学纯度的2-肼基酯

  摘要：

  由手性2-羟基酯制备的手性2-三氟乙氧基酯与BocNHNH 2对映体特异性反应，以高收率生产光学纯的2-肼基酯衍生物。2-壬氧基氧基酯与BocNHNH 2的反应产生了2-（Bochydrazinyl）酯，因此提供了一种将酯转化为2-肼基酯衍生物的有效方法（尽管很慢）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88996-0
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸甲酯 、 肼基甲酸叔丁酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以90%的产率得到N^β-Boc-(D)-hydrazinoalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1:1 [α/α-肼基]mer、1:1 [α/Aza-β3-amino]mer 和 1:1 [Aza-β3-amino/α]mer 系列的构象行为：三个系列的折叠体

  摘要：

  对 1H NMR 光谱数据的分析使我们能够确定三个新系列混合折叠体的二级结构。1:1 [α/aza-β3-amino]mers、1:1 [aza-β3-amino/α]mers 和 1:1 [α/α-hydrazino]mers 在溶液中通过氢键网络自组织γ-转角和肼基转角交替。然而，由于酰胺 NH 的供体和受体 H 键特性，1:1 [α/α-肼] mers 可以作为假螺旋和肼基构象之间的平衡存在。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300567

文献信息

• Low-cost and multi-gram scale synthesis of chiral Nβ-Boc protected α-Nα-hydrazino diesters
  作者：Mohamed Mehawed Abdellatif、Samir Acherar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.026

  日期：2017.3

  An efficient and general low-cost method is described to obtain chiral Nβ-Boc protected α-Nα-hydrazino diester building-blocks (orthogonally and non-orthogonally protected diesters) on multi-gram scale (30 mmol) using two successive SN2 reactions. This method is also convenient for the introduction of both polar and nonpolar side chains on the Nα-atom and represents an inexpensive and attractive alternative

  描述了一种有效的和一般的低成本方法，以获得手性Ñ β -Boc保护的α - ñ α -肼基二酯，使用两个连续的S连续克规模（30mmol）的构建模块（正交和非正交保护的二酯）N 2个反应。该方法也便于引入对极性和非极性侧链的Ñ α -原子并且表示相比于使用用于商业氧氮杂环丙烷的试剂更昂贵的方法廉价且有吸引力的替代Ñ的-amination α -氨基酸。
• Catalytic Enantioselective Hydrogenation of <i>N</i>-Alkoxycarbonyl Hydrazones: A Practical Synthesis of Chiral Hydrazines
  作者：Naoki Yoshikawa、Lushi Tan、J. Christopher McWilliams、Deepa Ramasamy、Ruth Sheppard

  DOI：10.1021/ol902602c

  日期：2010.1.15

  An enantioselective hydrogenation of hydrazones catalyzed by Rh complexes (Rh-Josiphos or Rh-Taniaphos) has been developed. The protocol can be applied to hydrazones with three different protective groups (Boc, Cbz, and methoxycarbonyl), allowing for selective deprotection and further elaboration of the hydrazine products in the presence of other functional groups.
• HOFFMAN, ROBERT V.;KIM, HWA-OK, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 2953-2956
  作者：HOFFMAN, ROBERT V.、KIM, HWA-OK

  DOI：——

  日期：——