5-bromo-2-methoxy-N-methylbenzamide | 899143-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 899143-67-0
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: HBVNHQXMCJCAAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-methoxy-N-methylbenzamide 、 magnesium,2H-thiophen-2-ide,bromide 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 苯酚 、 iron(III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 1,3-双-(2,6-二异丙基苯基)咪唑鎓氯化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到2-methoxy-N-methyl-5-(thiophen-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  各种芳基亲电试剂与芳基格氏试剂之间基于铁的催化联芳基交叉偶联的统一协议

  摘要：

  常用的FeCl 3 / SIPr与Ti（OEt）4 / PhOM的组合可实现高度通用的铁基催化剂体系，该体系可有效催化各种亲电试剂（I，Br，Cl，OTs，OCONMe 2， OSO 2 NMe 2）和具有高官能团耐受性的常用或官能化芳基格氏试剂。已经实现了芳基碘化物和溴化物在相应的基于氧的亲电试剂上的选择性偶联，因此，通过正交偶联策略方便地合成了阿尼芬净的三联苯甲酸中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00151

文献信息

• METHOD FOR PREPARING AROMATIC AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20220144762A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  The present invention provides methods of efficiently producing various optically active aromatic amino acid derivatives by reacting, using an additive, a specific ester compound with an aromatic halide and zinc in the presence of a catalyst. The present invention also provides amino acid derivatives that can be produced by the methods.

  本发明提供了一种通过在催化剂存在下，使用添加剂，将特定酯化合物与芳香卤化物和锌反应的方法，有效地生产各种光学活性芳香族氨基酸衍生物。本发明还提供了可以通过这些方法生产的氨基酸衍生物。
• [EN] METHOD FOR PREPARING AROMATIC AMINO ACID DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ D'ACIDE AMINÉ AROMATIQUE<br/>[JA] 芳香族アミノ酸誘導体の製造方法
  申请人：CHUGAI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2020189540A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  本発明は、特定のエステル化合物に対して、触媒の存在下、芳香族ハロゲン化物と亜鉛とを添加剤を用いて反応させて、種々の光学活性芳香族アミノ酸誘導体を効率的に製造する方法を提供する。また本発明は前記方法によって製造され得るアミノ酸誘導体を提供する。