3-(4-Ethoxycinnamoyl)-7-methoxycoumarin | 64267-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Ethoxycinnamoyl)-7-methoxycoumarin
• 英文别名: 3-[3-(4-ethoxyphenyl)prop-2-enoyl]-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 64267-23-8
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.371
• InChiKey: NJMDIBINSUKPEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-L-glutamyl-L-cysteine 、 3-(4-Ethoxycinnamoyl)-7-methoxycoumarin 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Substituent effects on reactivity of 3-cinnamoylcoumarins with thiols of biological interest

  摘要：

  通过荧光测定法对生物硫醇半胱氨酸、同型半胱氨酸、半胱氨酰甘氨酸、γ-谷氨酰半胱氨酸和谷胱甘肽与3-肉桂酰香豆素衍生物（ChC1-ChC4）在水溶液（30℃，离子强度0.2 M KCl）中的迈克尔加成反应进行了跟踪和动力学评估。研究结束时，我们基于福井势（1/νf (r)）的反向值进行了理论分析，这是首次提出作为局部软度的描述因子。因此，综合考虑实验结果和理论分析，可以得出以下结论：（1）受试探针对迈克尔加成的反应性按对位取代顺序递增：H < OEt < SMe < Br < NO2，且与取代基的σP值无关；（2）反过来，此处提出的局部软度描述因子（1/νf (r)）似乎是一个很有前景的反应性指数，能够解释吸电子基团和供电子基团较高的kN值；（3）所用生物硫醇的亲核反应性按顺序递增：Cys-Gly < Hcy < GSH < Cys < γ-Glu-Cys；（4）最后，我们证明了这些探针可用于SH-SY5Y细胞中硫醇的荧光测定。

  DOI：

  10.1039/c3ra44695f
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-7-甲氧基香豆素 、 4-乙氧基苯甲醛 在 哌啶 alcohol 、 乙腈 作用下， 以 alcohol 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(4-Ethoxycinnamoyl)-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Light-sensitive compositions with 3-substituted coumarin compounds as

  摘要：

  3-取代香豆素是光敏不饱和材料的有效增感剂，例如不饱和泡沫剂，在辐射下释放气体，不饱和单体和光交联不饱和聚合物，以及偶氮化物，例如用于光机械抗蚀剂和印刷版的光交联聚合偶氮化物。水溶性衍生物可用于水可涂覆或水可处理系统。

  公开号：

  US04147552A1