(S)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-N-[2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-oxoethyl]-3-(4-methoxyphenyl)propanamide | 1273503-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-N-[2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-oxoethyl]-3-(4-methoxyphenyl)propanamide
• 英文别名: (2S)-N-[2-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-2-oxoethyl]-3-(4-methoxyphenyl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanamide
• CAS: 1273503-30-2
• 化学式: C₂₃H₂₄F₃N₃O₄
• 分子量: 463.456
• InChiKey: AUJUBOWKCBLPRK-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-N-[2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-oxoethyl]-3-(4-methoxyphenyl)propanamide 、 ethyl (2-methylallyl)carbonate 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到(2S)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-N-[1-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-(4-methyl-1-oxopent-4-en-2-yl)-3-(4-methoxyphenyl)]propanamide
  参考文献：
  名称：

  肽酰胺烯酸酯的立体选择性钯催化的烯丙基烷基化†

  摘要：

  钯催化的烯丙基化是立体选择性肽修饰的极佳工具，明显优于常规烷基化。反应不仅以高产率进行，而且以高区域选择性和非对映选择性进行，并且仅形成反式产物。因此，这是用于天然产物和药物合成的强大合成工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00628a
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.84h， 生成 (S)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-N-[2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-2-oxoethyl]-3-(4-methoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  肽酰胺烯酸酯的立体选择性钯催化的烯丙基烷基化†

  摘要：

  钯催化的烯丙基化是立体选择性肽修饰的极佳工具，明显优于常规烷基化。反应不仅以高产率进行，而且以高区域选择性和非对映选择性进行，并且仅形成反式产物。因此，这是用于天然产物和药物合成的强大合成工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00628a