(3S,4R)-4-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 1338472-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R)-4-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1338472-03-9
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃Si
• 分子量: 382.575
• InChiKey: IAMVQPIPVUCEPC-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(2-hydroxyethyl)-3-methyloxolan-2-one 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以24%的产率得到(3R,4R)-4-(2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of (+)-Anthecotulide Using Enyne and Meyer–Schuster Rearrangements

  摘要：

  The bioactive sesquiterpene lactone (+)-anthecularin (1) is synthesized for the first time, in a six-step sequence devoid of protecting groups. The key transformations are a novel Rh(I)-catalyzed asymmetric enyne rearrangement of a terminal alkynyl ester (4), to form the alpha-methylene-gamma-butyrolactone core, and a final-step mild Au(I)-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement

  DOI：

  10.1021/ol202425e