2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)aniline | 857800-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)aniline
• 英文别名: 2-(1-Methylindol-3-yl)aniline
• CAS: 857800-26-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: MKVBZEMSRVLPGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)aniline 在 吡啶 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-methyl-6-tosyl-5,6-dihydroindolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  碘介导的吲哚分子内C2酰胺化环化：吲哚稠合四环的便捷通道†

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖且无金属的I 2介导的吲哚分子内C2酰胺化反应。该方法通过N-芳基取代的吲哚的分子内C 2酰胺化而得到各种吲哚稠合的四环化合物，例如苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吲哚。这种C2磺酰胺化环化反应还可以方便地从C3芳基取代的吲哚获得吲哚[2,3- b ]吲哚和二氢吲哚[2,3- b ]喹啉，收率良好。吲哚[2,3- b ]喹啉还可以通过多米诺环化-脱甲苯磺酸化-芳香化反应序列合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02449h
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的吲哚分子内C2酰胺化环化：吲哚稠合四环的便捷通道†

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖且无金属的I 2介导的吲哚分子内C2酰胺化反应。该方法通过N-芳基取代的吲哚的分子内C 2酰胺化而得到各种吲哚稠合的四环化合物，例如苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吲哚。这种C2磺酰胺化环化反应还可以方便地从C3芳基取代的吲哚获得吲哚[2,3- b ]吲哚和二氢吲哚[2,3- b ]喹啉，收率良好。吲哚[2,3- b ]喹啉还可以通过多米诺环化-脱甲苯磺酸化-芳香化反应序列合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02449h

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]quinoxalines Mediated by TEMPO Oxoammonium Salts
  作者：Xiang-Ying Tang、Yue-fa Gong、Heng-rui Huo

  DOI：10.1055/s-0037-1610131

  日期：2018.7

  cyclization–dehydrogenation process using one equivalent of the oxoammonium salt. We herein describe a novel TEMPO oxoammonium salt initiated Pictet–Spengler reaction of imines, generated in situ from carbonyl compounds and pyrrole- or indole-containing substrates, to afford 4,5-dihydropyrrolo[1,2-a]quinoxalines or 5,6-dihydroindolo[1,2-a]quin­oxalines in good to excellent yields. Moreover, a one-pot

  摘要 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。 我们在本文中描述了一种新型的TEMPO氧铵盐引发的亚胺的Pictet-Spengler反应，该反应是从羰基化合物和含吡咯或吲哚的底物就地产生的，以提供4,5-二氢吡咯并[1,2- a ]喹喔啉或5,6 -二氢吲哚并[1,2- a ]喹喔啉的收率为好至极好。此外，通过使用一当量的氧铵盐的环化-脱氢过程，一锅合成重要的生物学重要的喹喔啉。
• Iodine-Mediated Intramolecular Dehydrogenative Coupling: Synthesis of <i>N</i>-Alkylindolo[3,2-<i>c</i>]- and -[2,3-<i>c</i>]quinoline Iodides
  作者：Prajesh S. Volvoikar、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03392

  日期：2016.3.4

  intramolecular dehydrogenative coupling reaction is developed for the synthesis of a library of medicinally important 5,11-dialkylindolo[3,2-c]quinoline salts and 5,7-dimethylindolo[2,3-c]quinoline salts. The annulation reaction is followed by aromatization to yield tetracycles in good yield. This protocol is also demonstrated for the synthesis of the naturally occurring isocryptolepine in salt form.

  开发了I 2 / TBHP介导的分子内脱氢偶联反应，用于合成具有医学重要性的5,11-二烷基吲哚并[3,2- c ]喹啉盐和5,7-二甲基吲哚并[2,3- c ]喹啉盐。环化反应后进行芳构化，以高收率得到四环。还证明了该方案可用于合成盐形式的天然存在的异隐油平。
• Oxidative Control of Photoinduced Cascade Electrocyclizations in Aromatic Azido Imines to Access Complex Fused Imidazoles or Pyrazoles
  作者：D. Sai Reddy、Ivan M. Novitskiy、Anastasia A. Beloglazkina、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00361

  日期：2024.4.5

  Photoinduced cascade of two 6π-electron six- and five-center electrocyclizations in aromatic azido imines is oxidatively controlled to yield complex fused benzimidazoles or indazoles. Formation of benzimidazoles occurs via an unprecedented carbon-to-nitrogen o-iminoaryl 1,2-shift.

  芳香族叠氮亚胺中两个 6π 电子六中心和五中心电环化的光诱导级联受到氧化控制，产生复杂的稠合苯并咪唑或吲唑。苯并咪唑的形成是通过前所未有的碳氮邻亚氨基芳基 1,2-转变而发生的。
• Kermack; Slater, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 42
  作者：Kermack、Slater

  DOI：——

  日期：——
• Kermack; Slater, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 791,793, 795
  作者：Kermack、Slater

  DOI：——

  日期：——