1-methyl-3-(2-nitrophenyl)-1H-indole | 58421-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-nitrophenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-3-(o-nitrophenyl)indole；1-methyl-3-(2-nitro-phenyl)-indole；1-Methyl-3-(2-nitro-phenyl)-indol；1-Methyl-3-(2-nitrophenyl)indole
• CAS: 58421-67-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: XVANCTGXAJXNAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(2-nitrophenyl)-1H-indole 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的吲哚分子内C2酰胺化环化：吲哚稠合四环的便捷通道†

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖且无金属的I 2介导的吲哚分子内C2酰胺化反应。该方法通过N-芳基取代的吲哚的分子内C 2酰胺化而得到各种吲哚稠合的四环化合物，例如苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吲哚。这种C2磺酰胺化环化反应还可以方便地从C3芳基取代的吲哚获得吲哚[2,3- b ]吲哚和二氢吲哚[2,3- b ]喹啉，收率良好。吲哚[2,3- b ]喹啉还可以通过多米诺环化-脱甲苯磺酸化-芳香化反应序列合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02449h
• 作为产物：
  描述：

  [3-(2-Nitrophenyl)indol-1-yl]-tri(propan-2-yl)silane 在 sodium hydride 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-methyl-3-(2-nitrophenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE

  摘要：

  公开号：

  EP2617724B1

文献信息

• Ascorbic Acid as an Aryl Radical Inducer in the Gold‐Mediated Arylation of Indoles with Aryldiazonium Chlorides
  作者：Ignacio Medina‐Mercado、Eric Omar Asomoza‐Solís、Eduardo Martínez‐González、Victor Manuel Ugalde‐Saldívar、Lydia Gabriela Ledesma‐Olvera、José Enrique Barquera‐Lozada、Virginia Gómez‐Vidales、Joaquín Barroso‐Flores、Bernardo A. Frontana‐Uribe、Susana Porcel

  DOI：10.1002/chem.201904413

  日期：2020.1.13

  the development of protocols that facilitate the oxidative addition of gold to access mild cross-coupling processes mediated by this metal has increased. In this context, we report herein that ascorbic acid, a natural and readily accessible antioxidant, can be used to accelerate the oxidative addition of aryldiazonium chlorides onto AuI . The aryl-AuIII species generated in this way, has been used

  近年来，对促进金的氧化添加以进入由该金属介导的温和的交叉偶联过程的方案的兴趣增加了。在此背景下，我们在本文中报道抗坏血酸是一种天然且易于获得的抗氧化剂，可用于加速芳基重氮氯化物到AuI上的氧化加成。以这种方式产生的芳基-AuIII物种已被用于以一锅法从苯胺和对位，间位和邻位取代的芳基重氮鎓氯化物制备3-芳基吲哚。基于EPR分析，循环伏安法和DFT计算，详细研究了氧化加成的潜在机理。有趣的是，我们发现在该方案中，氯化物原子诱导了AuII / AuIII氧化步骤。
• Iodine mediated intramolecular C2-amidative cyclization of indoles: a facile access to indole fused tetracycles
  作者：Sindhura Badigenchala、Venkatachalam Rajeshkumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c5ob02449h

  日期：——

  amidation of indoles under mild reaction conditions is developed. This methodology affords various indole fused tetracyclic compounds, such as benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indoles by intramolecular C2 amidation of N-aryl substituted indoles. This C2 sulfonamidative cyclization also offers convenient access to indolo[2,3-b]indoles and dihydroindolo[2,3-b]quinoline from C3 aryl substituted indoles in good to excellent

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖且无金属的I 2介导的吲哚分子内C2酰胺化反应。该方法通过N-芳基取代的吲哚的分子内C 2酰胺化而得到各种吲哚稠合的四环化合物，例如苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吲哚。这种C2磺酰胺化环化反应还可以方便地从C3芳基取代的吲哚获得吲哚[2,3- b ]吲哚和二氢吲哚[2,3- b ]喹啉，收率良好。吲哚[2,3- b ]喹啉还可以通过多米诺环化-脱甲苯磺酸化-芳香化反应序列合成。
• Iodine-Mediated Intramolecular Dehydrogenative Coupling: Synthesis of <i>N</i>-Alkylindolo[3,2-<i>c</i>]- and -[2,3-<i>c</i>]quinoline Iodides
  作者：Prajesh S. Volvoikar、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03392

  日期：2016.3.4

  intramolecular dehydrogenative coupling reaction is developed for the synthesis of a library of medicinally important 5,11-dialkylindolo[3,2-c]quinoline salts and 5,7-dimethylindolo[2,3-c]quinoline salts. The annulation reaction is followed by aromatization to yield tetracycles in good yield. This protocol is also demonstrated for the synthesis of the naturally occurring isocryptolepine in salt form.

  开发了I 2 / TBHP介导的分子内脱氢偶联反应，用于合成具有医学重要性的5,11-二烷基吲哚并[3,2- c ]喹啉盐和5,7-二甲基吲哚并[2,3- c ]喹啉盐。环化反应后进行芳构化，以高收率得到四环。还证明了该方案可用于合成盐形式的天然存在的异隐油平。
• NITROGENATED AROMATIC COMPOUND, ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL, AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE
  申请人：Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2617724A1

  公开（公告）日：2013-07-24

  Provided are a nitrogen-containing aromatic heterocyclic compound useful as an organic semiconductor material and an organic electronic device using this compound. The nitrogen-containing aromatic heterocyclic compound has a fused indole skeleton represented by the following formula (1), the organic semiconductor material contains the said compound, and the organic electronic device uses the said organic semiconductor material. In general formula (1), X is N-A', O, S, or Se; A is an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aromatic hydrocarbon group, or an aromatic heterocyclic group exclusive of a fused heterocycle consisting of 4 rings or more; and R is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an aromatic hydrocarbon group, or an aromatic heterocyclic group exclusive of a fused heterocycle consisting of 4 rings or more.

  本发明提供了一种可用作有机半导体材料的含氮芳香杂环化合物和一种使用该化合物的有机电子器件。该含氮芳香杂环化合物具有如下式（1）表示的融合吲哚骨架，有机半导体材料包含上述化合物，有机电子器件使用上述有机半导体材料。通式（1）中，X 是 N-A'、O、S 或 Se；A 是烷基、环烷基、烯基、炔基、芳香烃基或芳香杂环基，不包括由 4 个或更多环组成的融合杂环；R 是氢原子、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳香烃基或芳香杂环基，不包括由 4 个或更多环组成的融合杂环。
• Jackson, Anthony N.; Johnston, David K.; Shannon, Patrick V. R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 9, p. 2017 - 2063
  作者：Jackson, Anthony N.、Johnston, David K.、Shannon, Patrick V. R.

  DOI：——

  日期：——