2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-octanoyl-D-glucono-1,5-lactone | 270252-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-octanoyl-D-glucono-1,5-lactone
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-6-oxo-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl octanoate
• CAS: 270252-17-0
• 化学式: C₃₀H₃₉NO₇
• 分子量: 525.642
• InChiKey: KORDXCKUVBVSRL-YXINZVNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-octanoyl-D-glucono-1,5-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-6-O-octanoyl-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Surfactants derived fromN‐Acetyl‐D‐Glucosamine

  摘要：

  The synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-6-O-octanoyl-D-glucono-1,5-lactone 9 and 2-acetamido-2-deoxy-6-O-octanoyl-alpha-D-glueopyranose 7 from 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranose is reported. For both targets, the key intermediate was allyl 2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-octanoyl-alpha-D-glucopyranoside 5. Surface tension measurements (critical micellar concentration of 22.3 mM and 5 mM for 9 and 7, respectively) showed up the surface activity of both compounds, while enzyme inhibition assays indicated that 9 could inhibit bovine beta-N-acetylglucosaminidase (K-i = 6.5 mu M) but not Serratia marcescens chitobiase nor hen egg-white lysozyme. Moreover, 7 was shown to induce chitinase production of S. marcescens and to be readily metabolized by these bacteria.[GRAPHICS]

  DOI：

  10.1080/07328300701634804
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-octanoyl-α-D-glucopyranose 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以94%的产率得到2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-octanoyl-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Surfactants derived fromN‐Acetyl‐D‐Glucosamine

  摘要：

  The synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-6-O-octanoyl-D-glucono-1,5-lactone 9 and 2-acetamido-2-deoxy-6-O-octanoyl-alpha-D-glueopyranose 7 from 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranose is reported. For both targets, the key intermediate was allyl 2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-octanoyl-alpha-D-glucopyranoside 5. Surface tension measurements (critical micellar concentration of 22.3 mM and 5 mM for 9 and 7, respectively) showed up the surface activity of both compounds, while enzyme inhibition assays indicated that 9 could inhibit bovine beta-N-acetylglucosaminidase (K-i = 6.5 mu M) but not Serratia marcescens chitobiase nor hen egg-white lysozyme. Moreover, 7 was shown to induce chitinase production of S. marcescens and to be readily metabolized by these bacteria.[GRAPHICS]

  DOI：

  10.1080/07328300701634804

文献信息

• 2-ACYLAMINO-2-DEOXY-GLUCONO-1,5--LACTONES, PROCEDE D'OBTENTION, COMPOSITIONS LES COMPORTANT ET UTILISATIONS
  申请人：UNIVERSITE PIERRE ET MARIE CURIE PARIS VI

  公开号：EP1131311A1

  公开（公告）日：2001-09-12
• [EN] 2-ACYLAMINO-2-DEOXY-GLUCONO-1,5-LACTONES, METHOD FOR OBTAINING SAME, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USES<br/>[FR] 2-ACYLAMINO-2-DEOXY-GLUCONO-1,5-LACTONES, PROCEDE D'OBTENTION, C OMPOSITIONS LES COMPORTANT ET UTILISATIONS
  申请人：UNIV PARIS CURIE

  公开号：WO2000031059A1

  公开（公告）日：2000-06-02

  La présente invention concerne les composés de formule (I) dans laquelle A représente R1 ou -C(O)R1 ou R1 représente un groupement alkyle comportant de 1 à 30 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, pouvant être substitué partiellement ou totalement par -Hal où Hal signifie -Cl, -Br, -I ou -F, et pouvant être interrompu par un ou plusieurs motifs choisis parmi -O-, -S-, -C(O)-, -NR3C(O)-, -Ph(R4)n- et -(CH2-CH2-O)n'-, dans lesquels R3 représente -H ou -(CH2)n'-CH3 où n' vaut de 0 à 17, R4 représente -H, -CH3, -C2H5, -C3H7 et n vaut de 0 à 4 et n' vaut 1,2 ou 3, ou R1 représente un radical cyclanique à racine diterpénique ou triterpénique, R2 représente un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C1 à C11. Elle concerne également leur procédé d'obtention, les compositions les comportant, et leur utilisation à titre de tensioactif, et dans des processus enzymatiques mettant en oeuvre une chitinase, notamment la N-acétylglucosaminidase.