2-acetamido-2-deoxy-6-O-octanoyl-D-glucono-1,5-lactone | 270252-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-6-O-octanoyl-D-glucono-1,5-lactone
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-3,4-dihydroxy-6-oxooxan-2-yl]methyl octanoate
• CAS: 270252-14-7
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₇
• 分子量: 345.393
• InChiKey: NVCTUNIMAZGINW-NMFUWQPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-octanoyl-D-glucono-1,5-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-6-O-octanoyl-D-glucono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Surfactants derived fromN‐Acetyl‐D‐Glucosamine

  摘要：

  The synthesis of 2-acetamido-2-deoxy-6-O-octanoyl-D-glucono-1,5-lactone 9 and 2-acetamido-2-deoxy-6-O-octanoyl-alpha-D-glueopyranose 7 from 2-acetamido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranose is reported. For both targets, the key intermediate was allyl 2-acetamido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-octanoyl-alpha-D-glucopyranoside 5. Surface tension measurements (critical micellar concentration of 22.3 mM and 5 mM for 9 and 7, respectively) showed up the surface activity of both compounds, while enzyme inhibition assays indicated that 9 could inhibit bovine beta-N-acetylglucosaminidase (K-i = 6.5 mu M) but not Serratia marcescens chitobiase nor hen egg-white lysozyme. Moreover, 7 was shown to induce chitinase production of S. marcescens and to be readily metabolized by these bacteria.[GRAPHICS]

  DOI：

  10.1080/07328300701634804

文献信息

• 2-acylamino-2-deoxy-glucono-1,5-lactones, a method for the production thereof, compositions containing them, and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20020028954A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  The invention concerns compounds of formula (I) wherein: A represents R 1 or (O)R 1 where R 1 represents an alkyl group comprising 1 to 30 carbon atoms, linear or branched, saturated or unsaturated, capable of being partly or totally substituted by Hal where Hal represents —Cl, —Br, or —F, and of being interrupted by one or several units selected among —O—, —S—, —C(O)—, —NR 3 C(O)—, —Ph(R 4 ) n and —CH 2 —CH 2 —O) n —, wherein R 3 represents or —CH 2 ) n″ —CH where n″=0 to 17; R 4 represents, —CH 3 , —CH 2 H 5 , —C 3 H 7 and n=0 to 4 and n′=1, 2 or 3, or R 1 represents a cyclanic radical with diterpene or triterpene root; and R 2 represents a C 1 -C 11 linear or branched alkyl group. The invention also concerns a method for obtaining said compounds, compositions containing them and their use as surfactant, and in enzymatic processes using a chitinase, in particular N-acetylglucosaminidase.

  该发明涉及以下式(I)的化合物：其中：A代表R1或（O）R1，其中R1代表由1至30个碳原子组成的烷基基团，直链或支链，饱和或不饱和，可以部分或完全被Hal取代，其中Hal代表-Cl，-Br或-F，并且可以被选自-O-，-S-，-C(O)-，-NR3C(O)-，-Ph(R4)n和-CH2- -O)n-的一个或多个单位中断，其中R3代表或- )n″- ，其中n″=0至17；R4代表-CH3，- H5，-C3H7和n=0至4，n′=1，2或3，或者R1代表带有二萜或三萜基团的环烷基基团；R2代表C1-C11直链或支链烷基基团。该发明还涉及一种获得所述化合物的方法，含有它们的组合物以及它们作为表面活性剂的用途，以及在使用壳聚糖酶，特别是N-乙酰葡萄糖氨基酶的酶促过程中的用途。
• 2-ACYLAMINO-2-DEOXY-GLUCONO-1,5--LACTONES, PROCEDE D'OBTENTION, COMPOSITIONS LES COMPORTANT ET UTILISATIONS
  申请人：UNIVERSITE PIERRE ET MARIE CURIE PARIS VI

  公开号：EP1131311A1

  公开（公告）日：2001-09-12
• US6624190B2
  申请人：——

  公开号：US6624190B2

  公开（公告）日：2003-09-23
• [EN] 2-ACYLAMINO-2-DEOXY-GLUCONO-1,5-LACTONES, METHOD FOR OBTAINING SAME, COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND USES<br/>[FR] 2-ACYLAMINO-2-DEOXY-GLUCONO-1,5-LACTONES, PROCEDE D'OBTENTION, C OMPOSITIONS LES COMPORTANT ET UTILISATIONS
  申请人：UNIV PARIS CURIE

  公开号：WO2000031059A1

  公开（公告）日：2000-06-02

  La présente invention concerne les composés de formule (I) dans laquelle A représente R1 ou -C(O)R1 ou R1 représente un groupement alkyle comportant de 1 à 30 atomes de carbone, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, pouvant être substitué partiellement ou totalement par -Hal où Hal signifie -Cl, -Br, -I ou -F, et pouvant être interrompu par un ou plusieurs motifs choisis parmi -O-, -S-, -C(O)-, -NR3C(O)-, -Ph(R4)n- et -(CH2-CH2-O)n'-, dans lesquels R3 représente -H ou -(CH2)n'-CH3 où n' vaut de 0 à 17, R4 représente -H, -CH3, -C2H5, -C3H7 et n vaut de 0 à 4 et n' vaut 1,2 ou 3, ou R1 représente un radical cyclanique à racine diterpénique ou triterpénique, R2 représente un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C1 à C11. Elle concerne également leur procédé d'obtention, les compositions les comportant, et leur utilisation à titre de tensioactif, et dans des processus enzymatiques mettant en oeuvre une chitinase, notamment la N-acétylglucosaminidase.