4-(4-fluorobenzoyl)-1H-pyrrol-2-carboxaldehyde | 1448604-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-fluorobenzoyl)-1H-pyrrol-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-(4-fluorobenzoyl)-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde；4-(4-fluorobenzoyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1448604-43-0
• 化学式: C₁₂H₈FNO₂
• 分子量: 217.199
• InChiKey: UHQUBKFYOZMEGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorobenzoyl)-1H-pyrrol-2-carboxaldehyde 在 sodium ethanolate 、 sodium hydroxide 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-[4-(4-fluorobenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-2,4-dioxo-5-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  终端脱氧核苷酸转移酶的新型核苷酸竞争性非核苷抑制剂：发现，表征和晶体结构与目标复杂。

  摘要：

  末端脱氧核糖核酸转移酶（TdT）在某些类型的癌症中过表达，在通过非同源末端连接（NHEJ）途径诱变修复双链断裂（DSB）的过程中，末端脱氧核糖核酸转移酶可能与polμ竞争。在这里我们报告发现和表征的吡咯基和吲哚基二酮酸，专门针对TdT和表现为核苷酸竞争性抑制剂。与HeLa细胞相比，这些化合物对MOLT-4具有选择性毒性，而HeLa细胞与TdT的体外选择性密切相关。通过与TdT共结晶确定了这两种抑制剂的结合位点，从而解释了为什么这些化合物是脱氧核苷酸三磷酸（dNTP）的竞争性抑制剂。此外，由于观察到的苯基取代基的双重定位，

  DOI：

  10.1021/jm4010187
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 对氟苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 3.4h， 生成 4-(4-fluorobenzoyl)-1H-pyrrol-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  终端脱氧核苷酸转移酶的新型核苷酸竞争性非核苷抑制剂：发现，表征和晶体结构与目标复杂。

  摘要：

  末端脱氧核糖核酸转移酶（TdT）在某些类型的癌症中过表达，在通过非同源末端连接（NHEJ）途径诱变修复双链断裂（DSB）的过程中，末端脱氧核糖核酸转移酶可能与polμ竞争。在这里我们报告发现和表征的吡咯基和吲哚基二酮酸，专门针对TdT和表现为核苷酸竞争性抑制剂。与HeLa细胞相比，这些化合物对MOLT-4具有选择性毒性，而HeLa细胞与TdT的体外选择性密切相关。通过与TdT共结晶确定了这两种抑制剂的结合位点，从而解释了为什么这些化合物是脱氧核苷酸三磷酸（dNTP）的竞争性抑制剂。此外，由于观察到的苯基取代基的双重定位，

  DOI：

  10.1021/jm4010187

文献信息

• Synthesis of 7-cyanoindolizine derivatives via a tandem reaction
  作者：Xian-Sheng Zhang、Bin Wang、Jiong Jia、Yan-Qing Ge、Jianwu Wang

  DOI：10.1515/hc-2016-0223

  日期：2017.4.1

  Abstract: A series of 2-substituted and 2,3-disubstituted 5-cyanoindolizine derivatives were conveniently synthesized by a one-pot tandem reaction under mild conditions in moderate yields. The reaction mechanism was proposed.

  摘要：通过一锅串联反应在温和条件下以中等产率方便地合成了一系列 2-取代和 2,3-二取代 5-氰基茚茚衍生物。提出了反应机理。
• Structure–Activity Relationship of Pyrrolyl Diketo Acid Derivatives as Dual Inhibitors of HIV-1 Integrase and Reverse Transcriptase Ribonuclease H Domain
  作者：Giuliana Cuzzucoli Crucitti、Mathieu Métifiot、Luca Pescatori、Antonella Messore、Valentina Noemi Madia、Giovanni Pupo、Francesco Saccoliti、Luigi Scipione、Silvano Tortorella、Francesca Esposito、Angela Corona、Marta Cadeddu、Christophe Marchand、Yves Pommier、Enzo Tramontano、Roberta Costi、Roberto Di Santo

  DOI：10.1021/jm501799k

  日期：2015.2.26

  The development of HIV-1 dual inhibitors is a highly innovative approach aimed at reducing drug toxic side effects as well as therapeutic costs. HIV-1 integrase (IN) and reverse transcriptase-associated ribonuclease H (RNase H) are both selective targets for HIV-1 chemotherapy, and the identification of dual IN/RNase H inhibitors is an attractive strategy for new drug development. We newly synthesized pyrrolyl derivatives that exhibited good potency against IN and a moderate inhibition of the RNase H function of RT, confirming the possibility of developing dual HIV-1 IN/RNase H inhibitors and obtaining new information for the further development of more effective dual HIV-1 inhibitors.
• Synthesis of Nitrogen Bridgehead Heterocycles with Phosphonates via a Novel Tandem Process
  作者：Jian-Wu Wang、Jiong Jia、Ya-Fei Xie、Lei Feng、Hua-Qiang Xu、Song Meng、Gui-Long Zhao、Wei-Ren Xu、Yan-Qing Ge

  DOI：10.3987/com-12-12661

  日期：——

  A novel and efficient method was developed for the synthesis of nitrogen bridgehead heterocycles with phosphonates. Nitrogen containing five-membered heterocyclic aldehyde and diethyl 3-bromoprop-1-enylphosphonate were used as substrates. Bridgehead nitrogen-containing arylphosphonates were obtained via one-pot reaction including four steps: S(N)2, deprotonation followed by electron flow, nucleophic additon and elimination of water.