4-nitrobenzyl (S)-4-((R)-1-hydroxyethyl)-3-oxo-1,2-diazetidine-2-acetate | 174787-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzyl (S)-4-((R)-1-hydroxyethyl)-3-oxo-1,2-diazetidine-2-acetate
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl 2-[(3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-oxodiazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 174787-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₆
• 分子量: 309.279
• InChiKey: LSHJSYJHZQJISU-PELKAZGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrobenzyl (S)-4-((R)-1-hydroxyethyl)-3-oxo-1,2-diazetidine-2-acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium bis(triethylsilyl)amide 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.49h， 生成 4-nitrobenzyl (2S,3R,5R,6S)-6-((R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-3-((S)-nitro(phenylseleno)methyl)-7-oxo-1,5-diazabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Novel 5-Azacarbapenems

  摘要：

  1,2-Diazetidinones were prepared from (2R,3R)-epoxybutanoic acid via acidic one-pot deprotection-cyclization reaction and converted to the novel 5-azacarbapenams by an intramolecular Michael cyclization reaction.

  DOI：

  10.3987/com-95-s32
• 作为产物：
  描述：

  2,3-butanedione N-(4-nitrobenzyloxycarbonylmethyl)-N-((2R,3R)-2,3-epoxybutane)monohydrazone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到4-nitrobenzyl (S)-4-((R)-1-hydroxyethyl)-3-oxo-1,2-diazetidine-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Novel 5-Azacarbapenems

  摘要：

  1,2-Diazetidinones were prepared from (2R,3R)-epoxybutanoic acid via acidic one-pot deprotection-cyclization reaction and converted to the novel 5-azacarbapenams by an intramolecular Michael cyclization reaction.

  DOI：

  10.3987/com-95-s32