cyclooctyl carboxaldehyde dimethyl acetal | 62034-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclooctyl carboxaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: Dimethoxymethylcyclooctane
• CAS: 62034-88-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: INLVFESKERWLQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclooctyl carboxaldehyde dimethyl acetal 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 ethyl 1-cyclooctylmethyl-4-oxo-3-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of J-113397, the first potent and selective ORL1 antagonist

  摘要：

  The first potent and selective small molecule ORL1 antagonist 1-[(3R,4R)-1-cyclooctylmethyl-3-hydroxymethyl-4-piperidyl]-1-3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one (J- 113397)was synthesized. J-113397 is the only available potent and selective ORL1 antagonist, which is a very useful pharmacological tool for elucidating the physiological roles of the nociceptin-ORL1 system. J-113397 was synthesized from ethyl 4-oxo-3-piperidinecarboxylate and a coupling reaction of 2-fluorobenzene with 4-amino-ethoxycarbonylpiperidine is a key step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01064-4
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 环辛烷甲醛 在 原甲酸三甲酯 作用下， 生成 cyclooctyl carboxaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Acetal derivatives of cyclooctyl carboxaldehydes

  摘要：

  环辛基羰基和其缩醛衍生物可用作芳香组合物，可以单独使用或与其他化合物混合使用。

  公开号：

  US03985769A1

文献信息

• Phosphonium-based aminophosphines as bifunctional ligands for sequential catalysis of one-pot hydroformylation–acetalization of olefins
  作者：Peng Wang、Huan Liu、Yong-Qi Li、Xiao-Li Zhao、Yong Lu、Ye Liu

  DOI：10.1039/c5cy01827g

  日期：——

  involved bifunctional moieties of the phosphine fragment and Lewis acidic phosphonium were linked together by stable chemical bonds and bridged by one N-atom. The molecular structure of the L2-ligated Rh-complex (Rh-L2) indicated that such bifunctionalities were well retained without incompatibility problems. Investigations on co-catalysis over L1–L3 showed that L3 exhibited the best sequential catalysis

  制备并充分表征了一系列基于离子phospho的氨基膦L1 - L3，其中每个膦片段的双功能部分和路易斯酸性phospho通过稳定的化学键连接在一起，并通过一个N原子桥接。与L 2连接的Rh-络合物（Rh-L 2）的分子结构表明，这样的双官能团被很好地保留而没有不相容性问题。在L1 - L3上进行共催化的研究表明，L3在加氢甲酰化和乙缩醛化方面均表现出最佳的顺序催化。L3中的膦片段与Rh配合物一起负责加氢甲酰化反应，而as则充当路易斯酸催化剂，负责乙缩醛化反应。该L3 -Rh（ACAC）（CO）2系统也显示出良好的通用大范围在不同的醇的烯烃的加氢甲酰化，缩醛化。
• Phosphine-ligated Ir(III)-complex as a bi-functional catalyst for one-pot tandem hydroformylation-acetalization
  作者：Huan Liu、Lei Liu、Wen-Di Guo、Yong Lu、Xiao-Li Zhao、Ye Liu

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.04.004

  日期：2019.5

  IrIII-Lewis acid for tandem hydroformylation-acetalization of olefins. The best result was obtained over L5-based IrCl3⋅3H2O catalytic system which corresponded to 97% conversion of 1-hexene along with 92% selectivity to the target acetals free of any additive. The crystal structure of the novel IrIII-complex of IrIII-L4 indicated that the electron-deficient nature of the involved phosphine warranted Ir-center

  的的IrCl络合3 ⋅3H 2 O，其缺电子膦（L1 - L6）分别得到具有过渡金属络合物（Ir中的双重功能的双功能催化剂III -P）和Ir III -Lewis酸为串联加氢甲酰化-烯烃的缩醛化。得到最好的结果超过L5系的IrCl 3 ⋅3H 2 ö催化其对应于1-己烯的转化率为97％与92％的选择性，以缩醛释放任何添加剂的目标沿着系统。新颖的铱的晶体结构III -配合物的铱III -L4指出所涉及的膦的电子缺陷性质保证了其在+3价态的Ir中心没有还原，这也用作随后醛的乙缩醛化的路易斯酸催化剂。此外，作为离子膦，L6系的IrCl 3 ⋅3H 2 ö固定在[BMIM] PF的RTIL系统6可以再循环用于6次没有明显的活性损失或金属浸出。
• US3985769A
  申请人：——

  公开号：US3985769A

  公开（公告）日：1976-10-12
• Synthesis of J-113397, the first potent and selective ORL1 antagonist
  作者：Hiroshi Kawamoto、Hiroshi Nakashima、Tetsuya Kato、Sachie Arai、Kenji Kamata、Yoshikazu Iwasawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01064-4

  日期：2001.2

  The first potent and selective small molecule ORL1 antagonist 1-[(3R,4R)-1-cyclooctylmethyl-3-hydroxymethyl-4-piperidyl]-1-3-dihydro-2H-benzimidazol-2-one (J- 113397)was synthesized. J-113397 is the only available potent and selective ORL1 antagonist, which is a very useful pharmacological tool for elucidating the physiological roles of the nociceptin-ORL1 system. J-113397 was synthesized from ethyl 4-oxo-3-piperidinecarboxylate and a coupling reaction of 2-fluorobenzene with 4-amino-ethoxycarbonylpiperidine is a key step. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Acetal derivatives of cyclooctyl carboxaldehydes
  申请人：Universal Oil Products Company

  公开号：US03985769A1

  公开（公告）日：1976-10-12

  Cyclooctyl carboxaldehydes and acetal derivatives thereof may be utilized as fragrant compositions, either alone or in admixture with other compounds.

  环辛基羰基和其缩醛衍生物可用作芳香组合物，可以单独使用或与其他化合物混合使用。