Toluene-4-sulfonic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(2-acetylamino-6,8-dioxo-1,6,7,8-tetrahydro-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester | 661478-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(2-acetylamino-6,8-dioxo-1,6,7,8-tetrahydro-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(2-acetamido-6,8-dioxo-3,7-dihydropurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 661478-40-6
• 化学式: C₂₂H₂₅N₅O₉S
• 分子量: 535.535
• InChiKey: VTBCVORFCOWPRU-NVQRDWNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(2-acetylamino-6,8-dioxo-1,6,7,8-tetrahydro-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-[(1R,13R,14R,18R)-16,16-dimethyl-7-oxo-11,15,17,19-tetraoxa-2,4,6,9-tetrazapentacyclo[11.5.1.02,10.03,8.014,18]nonadeca-3(8),5,9-trien-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  鸟苷环核苷及其类似物的重排反应。

  摘要：

  在酸催化的转糖基化条件下，5'，8-环8-氧鸟嘌呤核苷发生开环反应生成8-氧鸟嘌呤衍生物，而不是7-9异构化。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022622
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 N-[(1R,13R,14R,18R)-16,16-dimethyl-7-oxo-11,15,17,19-tetraoxa-2,4,6,9-tetrazapentacyclo[11.5.1.02,10.03,8.014,18]nonadeca-3(8),5,9-trien-5-yl]acetamide 以 氯苯 为溶剂， 以77%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid (3aR,4R,6R,6aR)-6-(2-acetylamino-6,8-dioxo-1,6,7,8-tetrahydro-purin-9-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  鸟苷环核苷及其类似物的重排反应。

  摘要：

  在酸催化的转糖基化条件下，5'，8-环8-氧鸟嘌呤核苷发生开环反应生成8-氧鸟嘌呤衍生物，而不是7-9异构化。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022622