1-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2-((3S,5S,E)-8-((S)-4-((E)-3-(allyloxy)-2-methyl-3-oxoprop-1-en-1-yl)-4,5-dihydrothiazol-2-yl)-2,2,5-trimethylnon-7-en-3-yl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1346496-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2-((3S,5S,E)-8-((S)-4-((E)-3-(allyloxy)-2-methyl-3-oxoprop-1-en-1-yl)-4,5-dihydrothiazol-2-yl)-2,2,5-trimethylnon-7-en-3-yl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1346496-17-0
• 化学式: C₄₂H₅₂N₂O₆S
• 分子量: 712.951
• InChiKey: ZORUBIDUJNBDDY-GXHYXFDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2-((3S,5S,E)-8-((S)-4-((E)-3-(allyloxy)-2-methyl-3-oxoprop-1-en-1-yl)-4,5-dihydrothiazol-2-yl)-2,2,5-trimethylnon-7-en-3-yl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基苯胺 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-3-[(4S)-2-[(E,5S,7S)-7-[(2S)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]oxy-5,8,8-trimethylnon-2-en-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-thiazol-4-yl]-2-methylprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-脱氢apap毒素A的不对称合成

  摘要：

  描述了一种从内酯7开始的关键中间体17的不对称方法，其中将Evan烷基化和CBS催化的还原分别用于手性中心的构建。因此，（E）-脱氢戊糖毒素A 6的合成可以以一般方式完成，其中FDPP已被证明是用于胺25和羧酸24偶联的有效缩合剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.107
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,5-trimethylheptan-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟甲磺酸酐 、 dimethyl sulfide borane 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三苯基氧化膦 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-((9H-fluoren-9-yl)methyl) 2-((3S,5S,E)-8-((S)-4-((E)-3-(allyloxy)-2-methyl-3-oxoprop-1-en-1-yl)-4,5-dihydrothiazol-2-yl)-2,2,5-trimethylnon-7-en-3-yl) (S)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （E）-脱氢apap毒素A的不对称合成

  摘要：

  描述了一种从内酯7开始的关键中间体17的不对称方法，其中将Evan烷基化和CBS催化的还原分别用于手性中心的构建。因此，（E）-脱氢戊糖毒素A 6的合成可以以一般方式完成，其中FDPP已被证明是用于胺25和羧酸24偶联的有效缩合剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.107