(2E,4R,5R,7E)-5-hydroxy-8-iodo-2,4,7-trimethylocta-2,7-dienal | 942067-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E,4R,5R,7E)-5-hydroxy-8-iodo-2,4,7-trimethylocta-2,7-dienal
• CAS: 942067-43-8
• 化学式: C₁₁H₁₇IO₂
• 分子量: 308.159
• InChiKey: JIXLDSKXOBYZCN-GMBWSTNZSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5R,7E)-5-hydroxy-8-iodo-2,4,7-trimethylocta-2,7-dienal 在 四(三苯基膦)钯 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 Ti₂CO₃ 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物Palmerolide A的全合成及结构修正

  摘要：

  我们描述了一种高度收敛和灵活的南极海洋代谢物palmerolide Aan 努力导致palmererolide A 重新配制为ent-24，原始提议结构的C19，C20-双差向异构体的对映异构体1。我们的全合成具有高度立体选择性的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应以引入 C19，C20-立体二联体，有效的 Suzuki 交叉偶联以安装内环二烯单元，以及分子内 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化以关闭大环。从片段 2、3 (ent-3) 和 13（分别以 5 到 8 个步骤制备，总产率为 38-70%）开始，所提出的结构 1 和帕梅罗内酯 A (24) 的对映异构体的合成在额外的 14 步（最长线性序列 22 步）。

  DOI：

  10.1021/ja0715142
• 作为产物：
  描述：

  C₁₇H₂₆INO₄ 在 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2E,4R,5R,7E)-5-hydroxy-8-iodo-2,4,7-trimethylocta-2,7-dienal
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢物Palmerolide A的全合成及结构修正

  摘要：

  我们描述了一种高度收敛和灵活的南极海洋代谢物palmerolide Aan 努力导致palmererolide A 重新配制为ent-24，原始提议结构的C19，C20-双差向异构体的对映异构体1。我们的全合成具有高度立体选择性的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应以引入 C19，C20-立体二联体，有效的 Suzuki 交叉偶联以安装内环二烯单元，以及分子内 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化以关闭大环。从片段 2、3 (ent-3) 和 13（分别以 5 到 8 个步骤制备，总产率为 38-70%）开始，所提出的结构 1 和帕梅罗内酯 A (24) 的对映异构体的合成在额外的 14 步（最长线性序列 22 步）。

  DOI：

  10.1021/ja0715142

文献信息

• PALMEROLIDES: METHODS OF PREPARATION AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：DE BRABANDER Jef K.

  公开号：US20080249162A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Organic compounds having Formulas I and II are provided where the variables have the values described herein. Pharmaceutical formulations include the organic compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof and a pharmaceutically acceptable carrier can be prepared. Methods of preparing the compounds includes deprotecting protected precursor compounds. Methods of treating cancer or inhibiting ATPase include administering the organic compounds to a subject in need thereof.

  提供具有化学式I和II的有机化合物，其中变量具有此处描述的值。药物配方包括该有机化合物或其药用可接受盐以及药用可接受载体可制备。制备该化合物的方法包括去保护受保护的前体化合物。治疗癌症或抑制ATP酶的方法包括将有机化合物用于需要的对象。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Palmerolide A via Organoboron Methodology
  作者：Marlin Penner、Vivek Rauniyar、Ludwig T. Kaspar、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/ja906429c

  日期：2009.10.14

  A catalytic enantioselective synthesis of the antimelanoma marine natural product (-)-palmerolide A was accomplished using a longest sequence of 21 steps and without resorting to stoichiometric chiral auxiliaries or the chiral pool. The right half was constructed with a new variant of the Claisen-Ireland rearrangement exploiting an alkenylboronate as a masked hydroxyl. The left half featured the first application of a diol.SnCl4-catalyzed enantioselective crotylboration in the context of a complex target. This distinct strategy could the way to the design of simplified analogues of palmerolide.
• US7838691B2
  申请人：——

  公开号：US7838691B2

  公开（公告）日：2010-11-23
• [EN] PALMEROLIDES: METHODS OF PREPARATION AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE PALMEROLIDES ET DÉRIVÉS DE CEUX-CI
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2008124072A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  [EN] Organic compounds having Formulas I and II are provided where the variables have the values described herein. (I) (II) Pharmaceutical formulations include the organic compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof and a pharmaceutically acceptable carrier can be prepared. Methods of preparing the compounds includes deprotecting protected precursor compounds. Methods of treating cancer or inhibiting ATPase include administering the organic compounds to a subject in need thereof.
  [FR] L'invention concerne des composés organiques ayant les formules I et II, dont les variables ont les valeurs décrites ici. (I) (II) Des formulations pharmaceutiques, comprenant les composés organiques ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables et un support pharmaceutiquement acceptable, peuvent être préparées. Des procédés de préparation des composés comprennent la déprotection de composés précurseurs protégés. Des procédés de traitement du cancer ou d'inhibition de l'ATPase comprennent l'administration des composés organiques à un sujet le nécessitant.