(Z)-3-(4-Bromphenyl)-2-isocyanacrylsaeure-ethylester | 80239-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-Bromphenyl)-2-isocyanacrylsaeure-ethylester
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-(4-bromophenyl)-2-isocyanoacrylate
• CAS: 80239-42-5
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₂
• 分子量: 280.121
• InChiKey: CTPQPLMLPNBYAU-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5-Ethoxy-4-oxazolyl)phosphonsaeure-diethylester 、 对溴苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到(Z)-3-(4-Bromphenyl)-2-isocyanacrylsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  由α-金属化的异氰酸酯，α。氨基酸和肽的L.磷类似物合成，VII。甲基（乙基）-氨基（二乙氧基磷酰基）乙酸酯和2-膦酰基甘氨酸及其衍生物的合成（由异氰基甲基）膦酸二乙酯形成

  摘要：

  二乙基（异氰基甲基）膦酸（图5a）中，用钾金属化后叔-butylate与氯甲酸酯或氨基甲酰氯（式6）或用异氰酸甲酯（10），产生二乙基-4- oxazolylphosphonic酸9与在掩蔽羧基官能C-5。它们的水解得到标题化合物2和1以及膦酸半酯3。图5b发生反应与二碳酸二叔丁基酯，得到叔-丁基酯5c中，从而导致化合物4可水解的。-用氢化钠在二氯甲烷中金属化，从9b得到Wittig-Horner试剂13，其与芳族（杂芳族）醛14一起得到（Z）-3-芳基（杂芳基）-2-异氰酸丙烯酸乙酯15。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810918

文献信息

• Merging single-electron transfer and energy transfer processes of photocatalyst: An atom economical strategy for the synthesis of 1-trifluoroethylated isoquinolines from cis and trans vinyl isocyanides
  作者：Yingle Liu、Yunjie Kang、Han Wang、Yuting Dong、Tao Yang、Qinqin Wei、Yan Jiang、Yi Yang、Haixiang Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152348

  日期：2020.9

  trifluoroethylation-cyclization of cis and trans vinyl isocyanides with trifluoroethyl iodide involving an unusual single-electron transfer and energy transfer processes of photocatalyst provides an atom economical method for the synthesis of 1-trifluoroethylated isoquinolines. The process is notable for its operational simplicity and good functional group tolerance.

  用三氟乙基碘进行光氧化还原催化的顺式和反式乙烯基异氰酸酯的自由基级联三氟乙基化环化反应涉及光催化剂的不寻常的单电子转移和能量转移过程，为1-三氟乙基化的异喹啉的合成提供了一种经济的原子方法。该过程以其操作简单性和良好的功能组耐受性而著称。