2-(N-benzyloxycarbonyl)aminoethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside | 791618-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(N-benzyloxycarbonyl)aminoethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-benzyloxycarbonylaminoethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl- (1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 791618-20-7
• 化学式: C₇₁H₆₁NO₂₀
• 分子量: 1248.26
• InChiKey: MYXUTINWOGTPJM-YDEPKKADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.61
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  259.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-benzyloxycarbonyl)aminoethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2-N-(benzyloxycarbonyl)-aminoethyl 4-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的接头方法，用于合成由复杂碳水化合物抗原和特定TH细胞肽表位组成的量身定制的偶联疫苗。

  摘要：

  致病生物或致癌转化细胞通常在其细胞表面表达复杂的碳水化合物结构，这是主动免疫疗法的可行目标。我们在这里描述了一种新型的，免疫中性的，用于高效制备结合复杂糖抗原与特定TH细胞肽表位的高清晰度疫苗偶联物的方法。这种新颖的异双功能方法被用于从致病性真菌白色念珠菌中将（1-> 2）-β-甘露聚糖三糖以及肿瘤相关神经节苷脂GM2的碳水化合物部分与TH细胞肽表位偶联鼠60 kDa自热休克蛋白（hsp60）。此外，事实证明，连接化学非常适合合成更复杂的目标结构，例如生物素化糖肽，

  DOI：

  10.1002/chem.200800065
• 作为产物：
  描述：

  lactosyl trichloroacetimidate 、 2-苄氧羰基氨基-1-乙醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 以91%的产率得到2-(N-benzyloxycarbonyl)aminoethyl (2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A versatile strategy to synthesize N-methyl-anthranilic acid-labelled glycoprobes for fluorescence-based screening assays

  摘要：

  这里我们提出了一种通用策略，即使用N-甲基-氨基苯甲酸标记碳水化合物，以生成用于基于荧光的筛选和碳水化合物-蛋白质相互作用研究的糖工具。

  DOI：

  10.1039/d0cc03882b

文献信息

• Efficient Preparation of Glycoclusters from Silsesquioxanes
  作者：Yongjun Gao、Atsuko Eguchi、Kazuaki Kakehi、Yuan C. Lee

  DOI：10.1021/ol040043a

  日期：2004.9.1

  A new type of glycocluster based on polyhedral oligosilsesquioxanes (POSS) has been efficiently prepared from unprotected mannoside and lactoside employing a convergent approach of thiol-radical addition reaction. The versatility of this approach was demonstrated by functionalization of mannosides and lactosides of different-length spacers.