lactosyl trichloroacetimidate | 140225-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: lactosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；trichloroacetimidate 4-O-(2,3,4,6-O-tetra-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside；O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate；Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-6)]Glc(b)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 140225-29-2
• 化学式: C₆₃H₅₀Cl₃NO₁₈
• 分子量: 1215.44
• InChiKey: HUCNKFYJQPVDLI-JWVQRSTJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.03
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  244.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lactosyl trichloroacetimidate 、 diosgenyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-3,4-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到diosgenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-3,4-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel diosgenyl saponin analogues and apoptosis-inducing activity on A549 human lung adenocarcinoma

  摘要：

  我们合成了一种独特的含有二糖结构的地奥配基皂苷，源自天然产物β-常春藤素，并制备了十二种糖基化衍生物，测定了它们对五种不同的人类癌细胞系的细胞毒性。大多数衍生物显示出较弱的细胞毒性，例外的是化合物20，即地奥配基α-L-鼠李糖吡喃糖基-(1→2)-[α-L-阿拉伯糖吡喃糖基-(1→4)]-α-L-阿拉伯糖吡喃糖苷，对A549细胞表现出强烈的细胞毒性。化合物20的细胞毒性与其诱导的细胞凋亡有关，其特征包括形态学改变、染色质凝集、DNA断裂和磷脂酰丝氨酸外翻。化合物20通过caspase-8介导的外源途径和caspase-9介导的内源途径诱导A549细胞凋亡。此外，经化合物20处理后，JNK的磷酸化水平升高，而ERK的磷酸化水平降低。这些结果为化合物20的抗癌活性提供了基本机制。

  DOI：

  10.1039/c2ob26579f
• 作为产物：
  描述：

  Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-6)]b-Glc 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到lactosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  GLYCOSIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREFOR, COMPOSITION, APPLICATION, AND INTERMEDIATE

  摘要：

  本发明公开了一种由III式表示的糖苷化合物，以及其制备方法、组合物、用途和中间体。本发明提供的糖苷化合物具有简单的制备方法，可以显著增加VEGF-A mRNA的表达，并且在促进血管生成方面具有有效性。这为开发具有促血管生成活性的药物治疗脑梗死、脑卒中、心肌梗死和下肢缺血微循环障碍提供了可靠的保证。

  公开号：

  US20210115082A1

文献信息

• A versatile strategy to synthesize <i>N</i>-methyl-anthranilic acid-labelled glycoprobes for fluorescence-based screening assays
  作者：Isabelle Bertin-Jung、Anne Robert、Nick Ramalanjaona、Sandrine Gulberti、Catherine Bui、Jean-Baptiste Vincourt、Mohamed Ouzzine、Jean-Claude Jacquinet、Chrystel Lopin-Bon、Sylvie Fournel-Gigleux

  DOI：10.1039/d0cc03882b

  日期：——

  Here we propose a general strategy to label carbohydrates with N-methyl-anthranilic acid to generate glycotools for fluorescence-based screening and carbohydrate–protein interaction studies.

  这里我们提出了一种通用策略，即使用N-甲基-氨基苯甲酸标记碳水化合物，以生成用于基于荧光的筛选和碳水化合物-蛋白质相互作用研究的糖工具。
• Synthesis of water soluble glycosides of pentacyclic dihydroxytriterpene carboxylic acids as inhibitors of α-glucosidase
  作者：Jiancong Xu、Xuliang Nie、Yanping Hong、Yan Jiang、Guoqiang Wu、Xiaoli Yin、Chunrong Wang、Xiaoqiang Wang

  DOI：10.1016/j.carres.2016.02.009

  日期：2016.4

  including (1)H NMR, (13)C NMR and HRMS. The α-glucosidase inhibitory activities of all the novel compounds were evaluated in vitro. The solubility and inhibitory activity of α-glucosidase assays showed that the bis-disaccharide glycosides of triterpene acids possessed higher water solubility and α-glucosidase inhibitory activities than the bis-monosaccharide glycosides. Among these compounds, maslinic acid

  通过单糖和二糖将山梨酸（MA）和椰油酸（CA）糖基化合成了一系列化合物，并通过标准的光谱方法阐明了衍生物的结构，包括（1）H NMR，（13）C NMR和人力资源管理系统。在体外评估了所有新化合物对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。α-葡糖苷酶测定法的溶解度和抑制活性表明，三萜酸的双-二糖苷比双-单糖苷具有更高的水溶性和α-葡糖苷酶抑制活性。在这些化合物中，山梨酸双-乳糖苷（8e，IC50 = 684 µM）和椰油酸双-乳糖苷（9e，IC50 = 428 µM）具有最佳的水溶性，并且9e的抑制活性比阿卡波糖更好（IC50 = 478） µM）。然而，大多数糖基化衍生物具有比母体化合物低的抑制活性，尽管它们的水溶性明显增强。此外，动力学抑制研究表明9e是一种非竞争性抑制剂，并且还讨论了衍生物的构效关系。
• Facile Synthesis of Oleanolic Acid Monoglycosides and Diglycosides
  作者：Yu Sha、Mao-Cai Yan、Jiao Liu、Yang Liu、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.3390/molecules13071472

  日期：——

  condensation of the carboxylic acid with bromo-glycosides was found to be more efficient in the synthesis of 28-glycosides. Two approaches were investigated and proved practicable in the preparation of 3,28- diglycosides. This method is suitable for preparing oleanolic acid glycosides with structural diversity for extensive biological evaluation and structure-activity relationship study, and it also apply new

  齐墩果酸及其苷类是重要的天然产物，具有多种有吸引力的生物活性，如抗肿瘤、抗病毒和抗炎特性。在目前的工作中，15 种带有各种糖基的齐墩果酸皂苷，包括 3-单糖苷、28-单糖苷和 3,28-二糖苷，很容易以高产率合成。选择苄基作为 COOH(28) 基团的保护基团，而不是常用的甲基和烯丙基，以避免最终脱保护的困难。发现碱促进羧酸与溴糖苷的缩合在 28-糖苷的合成中更有效。研究了两种方法并证明在制备 3,28-二糖苷中是可行的。
• [EN] GLYCOSYLATED SPHINGOID BASES AND PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] BASES SPHINGOÏDES GLYCOSYLÉES ET PRODUCTION ASSOCIÉE
  申请人：CARBOCODE S A

  公开号：WO2019238965A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  The present invention relates to several novel 1-O-glycosylated sphingoid bases and to a production method thereof, as well as to uses of the 1-O-glycosylated sphingoid bases. Sphingoid bases carrying a vinylogous amide-type protecting group are used herein for the production of 1-O-glycosylated sphingoid bases. These vinylogous amide compounds enable an easy and effective production of 1-O-glycosylated sphingoid bases. The sphingoid bases carrying a vinylogous amide-type protecting group have formulas l-lll below: General Formula I, General Formula II, General Formula III.

  本发明涉及几种新型1-O-糖基化鞘氨醇基和其生产方法，以及1-O-糖基化鞘氨醇基的用途。本发明使用携带vinylogous酰胺型保护基的鞘氨醇基来生产1-O-糖基化鞘氨醇基。这些vinylogous酰胺化合物能够轻松有效地生产1-O-糖基化鞘氨醇基。携带vinylogous酰胺型保护基的鞘氨醇基的通式如下：通式I，通式II，通式III。
• HPLC-Assisted Automated Oligosaccharide Synthesis
  作者：N. Vijaya Ganesh、Kohki Fujikawa、Yih Horng Tan、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/ol301105y

  日期：2012.6.15

  A standard HPLC was adapted to polymer supported oligosaccharide synthesis. Solution-based reagents are delivered using a software-controlled solvent delivery system. The reaction progress and completion can be monitored in real time using a standard UV detector. All steps of oligosaccharide assembly including loading, glycosylation, deprotection, and cleavage can be performed using this setup.

  标准HPLC适用于聚合物支持的寡糖合成。使用软件控制的溶剂输送系统输送基于溶液的试剂。可以使用标准 UV 检测器实时监测反应进程和完成情况。可以使用此设置执行寡糖组装的所有步骤，包括加载、糖基化、脱保护和裂解。