2-methyl-3-[3-(1-methyl-2-oxoethylidene)-cyclohex-1-enyl]-propenal | 454442-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-[3-(1-methyl-2-oxoethylidene)-cyclohex-1-enyl]-propenal
• 英文别名: (E)-2-methyl-3-[(3E)-3-(1-oxopropan-2-ylidene)cyclohexen-1-yl]prop-2-enal
• CAS: 454442-05-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: VVYMEEGGNQMKAB-DKBLQGDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,6,6-trimethylcyclohexenyl)-3-methyl-2,4-pentadienyltriphenylphosphonium bromide 、 2-methyl-3-[3-(1-methyl-2-oxoethylidene)-cyclohex-1-enyl]-propenal 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到2-[(1E,3E,5E,7E)-3,7-dimethyl-8-[(3E)-3-[(3E,5E,7E)-6-methyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)octa-3,5,7-trien-2-ylidene]cyclohexen-1-yl]octa-1,3,5,7-tetraenyl]-1,3,3-trimethylcyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C15,C14′-ring locked all-trans-β-carotene

  摘要：

  Synthesis of C15-ring locked all-trans-beta-carotene is described. The symmetric nature of the beta-carotene analog allowed for rapid construction of the carbon frame through bis-olefination of the central dialdehyde containing the ring functionality with a C15 ylide bearing the ionone moiety. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00663-9
• 作为产物：
  描述：

  3-[3-(cyano-ethylidene)-cyclohex-1-enyl]-2-methyl-acrylic acid ethyl ester 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-methyl-3-[3-(1-methyl-2-oxoethylidene)-cyclohex-1-enyl]-propenal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C15,C14′-ring locked all-trans-β-carotene

  摘要：

  Synthesis of C15-ring locked all-trans-beta-carotene is described. The symmetric nature of the beta-carotene analog allowed for rapid construction of the carbon frame through bis-olefination of the central dialdehyde containing the ring functionality with a C15 ylide bearing the ionone moiety. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00663-9