(1R,1'S)-1-(2'-bromocyclohex-2'-enyl)pentyl 2-chloroacetate | 1265141-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,1'S)-1-(2'-bromocyclohex-2'-enyl)pentyl 2-chloroacetate
• 英文别名: rac-(1R,1'S)-1-(2'-bromocyclohex-2'-enyl)pentyl 2-chloroacetate
• CAS: 1265141-46-5
• 化学式: C₁₃H₂₀BrClO₂
• 分子量: 323.658
• InChiKey: UIGDDFQDBZGFTN-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,1'S)-1-(2'-bromocyclohex-2'-enyl)pentyl 2-chloroacetate 在 甲醇 、 Candida lipase OF 、 水 、 叔丁基锂 、 L-Selectride 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 32.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  七倍醇内酯所有立体异构体的合成及感官评价

  摘要：

  描述了sedanolide（1）的所有立体异构体的合成和感官评估。使用通过酶促拆分和仲醇转化制得的溴代醇（3）的所有立体异构体可实现不对称合成。的所有四种立体异构体1在高对映体纯度（> 99％ee）的获得。他们的感官评估表明，立体异构体之间存在明显差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.035
• 作为产物：
  描述：

  rac-(1R,1'S)-1-(2'-bromocyclohex-2'-enyl)pentan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Candida lipase OF 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 (1R,1'S)-1-(2'-bromocyclohex-2'-enyl)pentyl 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  七倍醇内酯所有立体异构体的合成及感官评价

  摘要：

  描述了sedanolide（1）的所有立体异构体的合成和感官评估。使用通过酶促拆分和仲醇转化制得的溴代醇（3）的所有立体异构体可实现不对称合成。的所有四种立体异构体1在高对映体纯度（> 99％ee）的获得。他们的感官评估表明，立体异构体之间存在明显差异。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.035