N-((4-甲氧基苯基)(苯基)甲基)乙酰胺 | 5267-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-((4-甲氧基苯基)(苯基)甲基)乙酰胺
• 英文名称: N-((4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)acetamide
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]acetamide；N-[(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]acetamide；N-(4-methoxy-benzhydryl)-acetamide；N-(4-Methoxy-benzhydryl)-acetamid；α-Acetamino-4-methoxy-diphenylmethan；N-[(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]acetamide
• CAS: 5267-47-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: QXBRVRSKEIFHKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium fluoride 、 三叔丁基膦 、 水 、 溶剂黄146 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-((4-甲氧基苯基)(苯基)甲基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  α-Amidobenzylation of Aryl and Alkenyl Halides via Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling with α-(Acylamino)benzylboronic Esters

  摘要：

  利用Pd/P(t-Bu)3催化剂，在1,4-二恶烷中加入KF和H2O，成功实现了α-(乙酰氨基)苄基硼酸酯与芳基和烯基卤化物的Suzuki-Miyaura偶联反应，高产率地得到了α-取代的苄胺。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.664

文献信息

• Three-Component Synthesis of Amine Derivatives Using Benzylic and Allylic Alcohols as<i>N</i>-Alkylating Agents in the Absence of External Catalysts and Additives
  作者：Hai-Hua Li、De-Jun Dong、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.200800465

  日期：2008.7

  The direct employment of benzylic and allylic alcohols as N-alkylating agents provides a useful synthetic route for amine derivatives by avoiding the preactivation of the hydroxy groups of alcohols. Herein we report a novel by-product-catalyzed three-component synthesis of amine derivatives from readily available benzylic and allylic alcohols, acyl chlorides (chloroformates or sulfonyl chlorides),

  通过避免醇的羟基的预活化，直接使用苄醇和烯丙醇作为N-烷基化剂为胺衍生物提供了有用的合成途径。在本文中，我们报告了一种新的副产物催化三组分合成胺衍生物，它们由容易获得的苄醇和烯丙醇、酰氯（氯甲酸酯或磺酰氯）和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 组成。在没有外部催化剂和添加剂的情况下，一系列苄醇和烯丙醇已转化为相应的 N-烷基酰胺（氨基甲酸酯或磺酰胺），产率非常好。此外，
• <i>o</i>-Benzenedisulfonimide as a Reusable Brønsted Acid Catalyst for Ritter-Type Reactions
  作者：Margherita Barbero、Stefano Bazzi、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1002/ejoc.200800931

  日期：2009.1

  Reactions between various benzyl alcohols or tert-butyl alcohol and nitriles were carried out in the presence of catalytic amounts (usually 10–20 mol-%) of o-benzenedisulfonimide as a Bronsted acid catalyst; the reaction conditions were mild and the yields of amides were good. The catalyst was easily recovered and purified, ready to be used in further reactions, with economic and ecological advantages

  各种苯甲醇或叔丁醇与腈之间的反应是在催化量（通常为 10-20 mol%）的邻苯二磺酰亚胺作为布朗斯台德酸催化剂存在下进行的。反应条件温和，酰胺收率良好。该催化剂易于回收和纯化，可用于进一步的反应，具有经济和生态优势。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Air-stable Bis(pentamethylcyclopentadienyl) Zirconium Perfluorooctanesulfonate as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of N-substituted Amides
  作者：Ningbo Li、Lingxiao Wang、Liting Zhang、Wenjie Zhao、Jie Qiao、Xinhua Xu、Zhiwu Liang

  DOI：10.1002/cctc.201800590

  日期：2018.8.21

  Bis(pentamethylcyclopentadienyl) zirconium perfluorooctanesulfonate is an air‐stable and water‐tolerant Lewis acid. This complex exhibited good thermal stability and high solubility in polar organic solvents. The compound showed relatively strong acidity, with an acid strength of 0.8

  双（五甲基环戊二烯基）全氟辛烷磺酸锆是一种空气稳定且耐水的路易斯酸。该配合物表现出良好的热稳定性和在极性有机溶剂中的高溶解度。该化合物表现出相对强酸性，具有0.8 <的酸强度何通过羧酸与胺的反应≤3.3，和高的催化效率为N-取代的酰胺的合成，与醇腈的Ritter反应，和胺化含酰胺的醇类。而且，该复合物具有良好的可重用性。该催化体系为合成N-取代的酰胺提供了一种简单而有效的方法。
• Microwave assisted, Ca(II)-catalyzed Ritter reaction for the green synthesis of amides
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Garima Singh、Pyare Lal Saini、M. Kesava Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.068

  日期：2014.8

  An efficient solvent-free synthesis of amides by Ca(II) catalyzed Ritter reaction has been reported under microwave irradiation. This green protocol tolerates the substrate diversity and delivers the high yielding amides with minimal loading of inexpensive and more abundant Ca(II) catalyst.

  已经报道了在微波辐射下通过Ca（II）催化的Ritter反应的酰胺的有效无溶剂合成。此绿色方案可耐受底物多样性，并以最少的廉价和更丰富的Ca（II）催化剂负载量提供高产率的酰胺。
• Bis-Sulfamyl Imines: Potent Substrates for Asymmetric Additions of Arylboroxines under Rhodium Catalysis
  作者：Rosemary Crampton、Simon Woodward、Martin Fox

  DOI：10.1002/adsc.201000838

  日期：2011.4.18

  Bis‐sulfamyl imines are shown to be potentially ideal substrates for rhodium‐catalysed asymmetric additions of arylboron nucleophiles as they show: (i) near perfect enantioselectivities (11 examples, 98–99+% ee), (ii) good to excellent diastereoselectivities (10–32:1 rac:meso), and (iii) high functional group tolerance in removal of the low molecular weight protecting group via mild heating in aqueous

  双磺胺基亚胺被证明是铑催化的芳基硼亲核试剂不对称加成的潜在理想底物，因为它们显示：（i）接近完美的对映选择性（11个例子，98–99 +％ee），（ii）良好至优异的非对映选择性（ 10-32：1外消旋：内消旋），并在除去低分子量的保护基团（iii）的高的官能团耐受性通过温和加热在水性吡啶。