Boc-Phe-Tyr-OMe | 66076-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Phe-Tyr-OMe
• 英文别名: methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-tyrosinate；methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 66076-54-8
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₆
• 分子量: 442.512
• InChiKey: LQTIBLDPDGMPEK-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  666.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Phe-Tyr-OMe 在 2-methoxyethyl nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以19%的产率得到Boc-Phe-Tyr(3-NO₂)-OMe
  参考文献：
  名称：

  2-亚硝酸甲氧基乙酯作为化学选择性水硝化试剂

  摘要：

  已经开发了一种允许对酪氨酸和酚进行化学选择性硝化的水上方法。水在反应过程中的诱人作用为合成有机化学系统的设计提供了新的探索途径。

  DOI：

  10.1002/asia.202200457
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 Boc-Phe-Tyr-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过脱芳构化-重芳构化策略进行酪氨酸特异性修饰：获得偶氮苯功能化肽

  摘要：

  偶氮苯功能化肽在光响应生物系统和光药理学中具有重要意义。在此，我们报告了一种通过使用脱芳构化-重芳构化策略对含酪氨酸的肽进行后期修饰来制备偶氮苯功能化肽的有效方法。这种方法显示出良好的化学选择性和位点选择性以及对各种肽的敏感基团耐受性。该方法丰富了多肽的合成后修饰工具箱，在药物化学和化学生物学中具有巨大的应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01013

文献信息

• Copper‐Promoted O‐Arylation of the Phenol Side Chain of Tyrosine Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Martin Hébert、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000790

  日期：2020.9.7

  for the O‐arylation of the side chain of tyrosine using triarylbismuth reagents is reported. The reaction is performed in dichloromethane under oxygen at 50 °C in the presence of pyridine, is promoted by copper diacetate, shows excellent scope and functional group tolerance, and retains the integrity of the chiral center. The reactivity of other amino acids possessing a nucleophilic side chain under these

  报道了使用三芳基铋试剂对酪氨酸侧链进行O-芳基化的方法。该反应在吡啶存在下于氧气中于50°C的氧气中于二氯甲烷中进行，由二乙酸铜促进，显示出极好的范围和官能团耐受性，并保留了手性中心的完整性。研究了在这些条件下具有亲核侧链的其他氨基酸的反应性。可以实现含酪氨酸的二肽和三肽的O-酰化。
• Marine Natural Occurring 2,5-Diketopiperazines: Isolation, Synthesis and Optical Properties
  作者：Ali Al-Mourabit、Rémi Laville、Thanh Binh Nguyen、Céline Moriou、Sylvain Petek、Cécile Debitus

  DOI：10.3987/com-14-s(k)87

  日期：——

  potential rule as important class of multifunctional biomolecules. Their putative roles as signaling molecules in the chemical ecology context is more and more considered. Thus, determination of absolute configuration of cyclic dipeptides is of significant importance. As a part of our on-going research on bioactive natural compounds from Pacific Axinellidae marine sponges, a scrutinized study of secondary

  七种 2,5-二酮哌嗪 (DKPs) 从斐济海海绵 Acanthella 海绵中分离出来。NMR 和圆二色性 (CD) 与合成 LL DKP 的比较使我们能够明确地确定天然 DKP 的 LL 绝对构型。这项工作启动了天然 DKP 光学特性数据库的建立，包括比旋光度和 CD。2,5-二酮哌嗪 (DKPs) 是环状次级代谢物，直接由初级肽代谢物产生。它们已在饮料、食品和微生物中检测到。作为最小的环肽，DKPs 提供了有趣的生物学特性，例如感官、抗肿瘤、抗真菌、抗菌、防污和抗病毒活性。2 包括生物碱在内的许多天然代谢物是通过氧化和重排反应从二酮哌嗪生物合成得到的。它们代表了一种有趣的药物化学工具，因为它们的杂环核心为进一步的化学和立体化学修饰提供了良好的模板。脯氨酸 (Pro) 和精氨酸 (Arg) 单位通常存在于具有生物活性的 DKP 中。尽管 DKP 的兴趣越来越大，但它们的立体化学信息并没
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial activity of protected dipeptides and their deprotected analogs
  作者：Jatinder Gill、Simranjeet Singh、Nidhi Sethi

  DOI：10.13005/ojc/310149

  日期：2015.3.28

  Peptides are the chemical compounds which consist of amino acids coupled together by peptide linkage. Peptide derivatives are synthesized by coupling the carboxyl group of one amino acid with amino group of other. Due to the possibilities of fortuitous and unintentional reactions, various protecting groups are used to protect the carboxylic acid as well as amino groups of both the amino acids. These peptide derivatives are associated with a variety of pharmacological activities including antibacterial and antifungal activities. While doing our analysis some of the dipeptides were synthesized in a reasonable yield and purity which were fully characterised by FTIR and H1 NMR. The antimicrobial activity of these derivatives was studied and these were found to be active against two strains of fungi (Aspergillus fumigatus & Pencillium chrysogenum) and two strains of bacteria (E. coli and Salmonella typhimurium). This provides for a future insight to work on the synthesisof these dipeptide derivatives to achieve their stability.

  肽是由氨基酸通过肽键连接而成的化学化合物。肽衍生物是通过将一个氨基酸的羧基与另一个氨基酸的氨基耦合而合成的。由于可能发生偶然和无意的反应，会使用各种保护基团来保护氨基酸的羧酸和氨基。这些肽衍生物与多种药理活性相关，包括抗菌和抗真菌活性。在进行分析时，我们合成了一些产率合理、纯度较高的二肽，并通过傅里叶变换红外光谱和氢-1核磁共振进行了全面表征。研究了这些衍生物的抗菌活性，发现它们对两种真菌（烟曲霉和黄青霉）和两种细菌（大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌）具有活性。这为进一步研究合成这些二肽衍生物以实现其稳定性提供了未来的方向。
• Transition-metal ion-mediated morphological transformation of pyridine-based peptide nanostructures
  作者：Narendra Singh、Ramesh Singh、Swati Sharma、Khushboo Kesharwani、Khashti Ballabh Joshi、Sandeep Verma

  DOI：10.1039/d0nj04260a

  日期：——

  Inspired by natural metallopeptides, we have rationally designed two pyridine-conjugated short peptides. These two peptide conjugates formed a pair of constitutional isomers that helped us describe their structure–function relationship. Both the isomers consisted of an equal number of aromatic amino acid residues, but shuffling was observed in the position of two key amino acids, viz; tyrosine and

  受天然金属肽的启发，我们合理设计了两种吡啶偶联的短肽。这两个肽结合物形成了一对结构异构体，帮助我们描述了它们的结构-功能关系。两种异构体包括相等数目的芳族氨基酸残基，但在两个关键氨基酸，位置，观察到混洗即; 酪氨酸和苯丙氨酸，使它们的自组装行为发生了显着变化。两种共轭物中特定官能团的存在和化学多样性使它们对金属配位非常活跃。两种结构异构体均采用不同的自组装途径，可以通过使用过渡金属离子进一步控制或转化这些自组装途径。有趣的是，观察到金属离子可以精确地控制这些金属肽纳米结构的形态并使它们更稳定。因此，这种人工金属肽主要由于其定制的化学结构而具有优于天然金属肽的显着优势。
• A traceless approach to amide and peptide construction from thioacids and dithiocarbamate-terminal amines
  作者：Wenteng Chen、Jiaan Shao、Miao Hu、Wanwan Yu、Marc A. Giulianotti、Richard A. Houghten、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c2sc21317f

  日期：——

  with a range of unprotected side chains of amino acid. The ability to produce amide or peptides by a traceless removal of the auxiliary is a significant virtue of the method. Meanwhile, the application of this new peptide-bond-forming reaction to the synthesis of novel endomorphin (EM) derivatives with various binding potencies was realized.

  已经设计出一种新颖且无痕的策略，其允许将硫代酸和二硫代氨基甲酸酯末端的胺偶联。在较早的天然化学连接方法中，已假定该策略取决于半胱氨酸侧链功能等同物的附着。这种方法能够无痕地去除CS 2以直接生成所需的酰胺键，并且与一系列未保护的氨基酸侧链兼容。通过无痕去除助剂产生酰胺或肽的能力是该方法的重要优点。同时，实现了这种新的肽键形成反应在具有各种结合力的新型内啡肽（EM）衍生物的合成中的应用。