Boc-(E)-ΔAla{β-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]}-OMe | 805230-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(E)-ΔAla{β-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]}-OMe
• 英文别名: methyl (E)-5-(4-bromophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-2-en-4-ynoate
• CAS: 805230-79-9
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₄
• 分子量: 380.238
• InChiKey: ORFLFZCLSNZKCC-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻吩-3-硼酸 、 Boc-(E)-ΔAla{β-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]}-OMe 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到Boc-(E)-ΔAla(β-{2-[4-(benzo[b]thien-3-yl)phenyl]ethynyl})-OMe
  参考文献：
  名称：

  脱氢氨基酸衍生物和苯乙炔的 Sonogashira 交叉偶联

  摘要：

  几种苯乙炔在 Sonogashira 交叉偶联条件下与 N-（叔丁氧基羰基）-（E）-β-溴-或-β，β-二溴脱氢丙氨酸的甲酯偶联，得到β-取代或β，β-二取代脱氢丙氨酸，分别。在通常的 Sonogashira 条件下（1 当量苯乙炔，1 mol% [Pd(PPh3)4]，2 mol% CuI，18 NEt3 在乙腈中的当量，室温下 24 小时），保留立体化学。反过来，在改良的 Sonogashira 条件下（4 当量的苯乙炔，10 mol% 的 [PdCl2(PPh3)2]，20 mol % CuI，1.4 当量 Cs2CO3 乙腈溶液，回流 2 小时）。在后面的反应中，一些苯乙炔二聚体和单取代偶联产物的（E）异构体也得到了一定程度的分离。在 C-C 或 CN 钯催化的交叉偶联条件下，允许从 4-溴苯基乙炔获得的 Sonogashira 产物与功能化的苯并 [b] 噻吩反应。对单和二取代

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400145
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 methyl ester of N-(tert-butoxycarbonyl)-(E)-β-bromodehydroalanine 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到Boc-(E)-ΔAla{β-[2-(4-bromophenyl)ethynyl]}-OMe
  参考文献：
  名称：

  脱氢氨基酸衍生物和苯乙炔的 Sonogashira 交叉偶联

  摘要：

  几种苯乙炔在 Sonogashira 交叉偶联条件下与 N-（叔丁氧基羰基）-（E）-β-溴-或-β，β-二溴脱氢丙氨酸的甲酯偶联，得到β-取代或β，β-二取代脱氢丙氨酸，分别。在通常的 Sonogashira 条件下（1 当量苯乙炔，1 mol% [Pd(PPh3)4]，2 mol% CuI，18 NEt3 在乙腈中的当量，室温下 24 小时），保留立体化学。反过来，在改良的 Sonogashira 条件下（4 当量的苯乙炔，10 mol% 的 [PdCl2(PPh3)2]，20 mol % CuI，1.4 当量 Cs2CO3 乙腈溶液，回流 2 小时）。在后面的反应中，一些苯乙炔二聚体和单取代偶联产物的（E）异构体也得到了一定程度的分离。在 C-C 或 CN 钯催化的交叉偶联条件下，允许从 4-溴苯基乙炔获得的 Sonogashira 产物与功能化的苯并 [b] 噻吩反应。对单和二取代

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400145

文献信息

• Sonogashira Cross-Couplings of Dehydroamino Acid Derivatives and Phenylacetylenes
  作者：Ana S. Abreu、Paula M. T. Ferreira、Maria-João R. P. Queiroz、Emanuela Gatto、Mariano Venanzi

  DOI：10.1002/ejoc.200400145

  日期：2004.10

  some extent. The Sonogashira products obtained from the 4-bromophenylacetylene were allowed to react with functionalized benzo[b]thiophenes under C−C or C−N palladium-catalyzed cross-coupling conditions. Preliminary fluorescence studies were performed for mono- and disubstituted (4-aminophenyl)acetylenic dehydroamino acids and for the benzo[b]thiophene derivatives. The results showed that some of the

  几种苯乙炔在 Sonogashira 交叉偶联条件下与 N-（叔丁氧基羰基）-（E）-β-溴-或-β，β-二溴脱氢丙氨酸的甲酯偶联，得到β-取代或β，β-二取代脱氢丙氨酸，分别。在通常的 Sonogashira 条件下（1 当量苯乙炔，1 mol% [Pd(PPh3)4]，2 mol% CuI，18 NEt3 在乙腈中的当量，室温下 24 小时），保留立体化学。反过来，在改良的 Sonogashira 条件下（4 当量的苯乙炔，10 mol% 的 [PdCl2(PPh3)2]，20 mol % CuI，1.4 当量 Cs2CO3 乙腈溶液，回流 2 小时）。在后面的反应中，一些苯乙炔二聚体和单取代偶联产物的（E）异构体也得到了一定程度的分离。在 C-C 或 CN 钯催化的交叉偶联条件下，允许从 4-溴苯基乙炔获得的 Sonogashira 产物与功能化的苯并 [b] 噻吩反应。对单和二取代