N,N-diethyl-(2,3,6-trimethoxyphenanthrene)-9-carboxamide | 79407-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-(2,3,6-trimethoxyphenanthrene)-9-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-2,3,6-trimethoxyphenanthrene-9-carboxamide
• CAS: 79407-70-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: XOYRCGNVSRQEHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-(2,3,6-trimethoxyphenanthrene)-9-carboxamide 在 platinum(IV) oxide 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 铜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 cryptopleurine
  参考文献：
  名称：

  定向芳香族叔金属的邻位金属化：一种新的n杂化环化方法以及菲咯啉喹啉和吲哚并立生物碱的合成

  摘要：

  描述了通过普通菲（1）的定向邻位金属化反应合成菲咯啉-喹唑烷和-吲哚唑烷生物碱，隐藻碱（8）和antofine（9）（方案2）。此策略为新的N-杂环成环方法（所述的实用方案1）由其他芳族环稠合的喹嗪啶（制备图示12,15）和吲哚里（18，21）的系统。报道了一种用于Li过渡金属化的Mg，它对于13的合成至关重要，并且在定向金属化化学中具有潜在的更广泛的意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91913-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-trimethoxyphenanthrene-9-carboxylic acid 、 二乙胺 在 草酰氯 作用下， 生成 N,N-diethyl-(2,3,6-trimethoxyphenanthrene)-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  定向芳香族叔金属的邻位金属化：一种新的n杂化环化方法以及菲咯啉喹啉和吲哚并立生物碱的合成

  摘要：

  描述了通过普通菲（1）的定向邻位金属化反应合成菲咯啉-喹唑烷和-吲哚唑烷生物碱，隐藻碱（8）和antofine（9）（方案2）。此策略为新的N-杂环成环方法（所述的实用方案1）由其他芳族环稠合的喹嗪啶（制备图示12,15）和吲哚里（18，21）的系统。报道了一种用于Li过渡金属化的Mg，它对于13的合成至关重要，并且在定向金属化化学中具有潜在的更广泛的意义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91913-1

文献信息

• Directed metalation of tertiary benzamides. Abbreviated syntheses of phenanthro-quinolizidine and -indolizidine alkaloids
  作者：M. Iwao、M. Watanabe、S.O. de Silva、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82903-8

  日期：1981.1

  Short synthesis of the alkaloids cryptopleurine () and antofine () via directed metalation of the common phenanthrene amide are described.

  描述了通过普通菲酰胺的定向金属化对生物碱隐藻醚（）和antofine（）的简短合成。
• Directed ortho metallation of tertiary aromatic amides
  作者：M. Iwao、K.K. Mahalanabis、M. Watanabe、S.O. De Silva、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91913-1

  日期：1983.1

  cryptopleurine (8) and antofine (9) via directed ortho metallation of the common phenanthrene (1) are described (Scheme 2). The utility of this strategy as a new N-heteroring annelation method (Scheme 1) is illustrated by the preparation of other aromatic ring-fused quinolizidine (12,15) and indolizidine (18,21) systems. A Mg for Li transmetallation, crucial for the synthesis of 13 and of potential broader

  描述了通过普通菲（1）的定向邻位金属化反应合成菲咯啉-喹唑烷和-吲哚唑烷生物碱，隐藻碱（8）和antofine（9）（方案2）。此策略为新的N-杂环成环方法（所述的实用方案1）由其他芳族环稠合的喹嗪啶（制备图示12,15）和吲哚里（18，21）的系统。报道了一种用于Li过渡金属化的Mg，它对于13的合成至关重要，并且在定向金属化化学中具有潜在的更广泛的意义。