N,N-dicyclohexyl-4-anisidine | 1412903-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N,N-dicyclohexyl-4-anisidine
• 英文别名: N,N-dicyclohexyl-4-methoxyaniline
• CAS: 1412903-01-5
• 化学式: C₁₉H₂₉NO
• 分子量: 287.445
• InChiKey: AOTVPOGGSUUAOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 二环己胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以93%的产率得到N,N-dicyclohexyl-4-anisidine
  参考文献：
  名称：

  由钯纳米颗粒、连续微波辐射和共存固体组合控制的产物选择性反应；无配体 Buchwald-Hartwig 胺化与芳炔胺化

  摘要：

  我们开发了一种连续微波辐射辅助 Buchwald-Hartwig 胺化，使用我们原始的 Pd 纳米颗粒催化剂和铜板作为共存的金属固体。在这种方法中，在强碱性条件和高反应温度下进行的 Buchwald-Hartwig 胺化和芳炔胺化之间实现了微波控制的产物选择性，因为极性化学物质如 Ar-Pd-卤素可能被微波选择性激活辐射。此外，我们的催化剂可以重复使用10次以上，并且可以将Pd浸出量控制在较低的水平。

  DOI：

  10.1039/d1gc01782a

文献信息

• Efficient catalytic aryl amination of bromoarenes using 3-iminophosphine palladium(II) chloride
  作者：Danielle C. Samblanet、Joseph A.R. Schmidt

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.08.027

  日期：2012.12

  While pursuing the development of new hydroamination catalysts, a 3-iminophosphine palladium(II) chloride complex [(3IP)PdCl2] was synthesized that has subsequently proven to be an effective precatalyst for the aryl amination of bromoarenes. This (3IP)PdCl2 complex has been utilized in the catalytic aryl amination of both bromobenzene and bromopyridine derivatives, specifically yielding excellent activity in coupling reactions involving bromobenzene, 4-bromotoluene, and 2-bromopyridine. Using a standard set of catalytic conditions, many alkyl and aryl amines have been investigated as coupling partners in the aryl amination of bromoarenes. In general, secondary alkyl amines and ortho-substituted anilines proved to be the best substrates for this reaction, commonly giving quantitative conversion to products, while primary amines and other anilines gave only poor to moderate results. Catalytic screening data, product yields, and full characterization of isolated products are included. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.