1-(8-hydroxy-2,5-dimethylquinolin-7-yl)ethanone | 92028-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(8-hydroxy-2,5-dimethylquinolin-7-yl)ethanone
• CAS: 92028-72-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: YHSXEDJTVAELFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(8-hydroxy-2,5-dimethylquinolin-7-yl)ethanone 、 苯胺 在 四氯化钛 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,5-dimethyl-7-(1-(phenylamino)ethyl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉衍生物通过多种机制抑制 GLI1 介导的转录

  摘要：

  已在各种人类恶性肿瘤中观察到 Hedgehog (Hh) 信号通路的异常激活。胶质瘤相关致癌基因转录因子 1 (GLI1) 是经典 Hh 通路的最终效应子，也被确定为 Hh 非依赖性癌症中普遍存在的几种致瘤通路的共同调节因子。小分子抑制剂对 GLI1 拮抗作用的抗癌潜力已初见成效；然而，仍然需要继续开发 GLI1 抑制剂。我们之前确定了一种含有 8-羟基喹啉的支架作为有前途的先导 GLI1 抑制剂（化合物1). 为了进一步开发这种支架，我们进行了系统的结构-活性关系研究，以绘制这种化学型对 GLI1 抑制的结构要求。一系列生物物理学和细胞实验将化合物39鉴定为具有改进活性的增强型 GLI1 抑制剂。此外，我们对该支架的研究表明 SRC 家族激酶在调节致癌 GLI1 转录活性方面具有潜在作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106387
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-8-喹啉醇 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(8-hydroxy-2,5-dimethylquinolin-7-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  8-羟基喹啉衍生物通过多种机制抑制 GLI1 介导的转录

  摘要：

  已在各种人类恶性肿瘤中观察到 Hedgehog (Hh) 信号通路的异常激活。胶质瘤相关致癌基因转录因子 1 (GLI1) 是经典 Hh 通路的最终效应子，也被确定为 Hh 非依赖性癌症中普遍存在的几种致瘤通路的共同调节因子。小分子抑制剂对 GLI1 拮抗作用的抗癌潜力已初见成效；然而，仍然需要继续开发 GLI1 抑制剂。我们之前确定了一种含有 8-羟基喹啉的支架作为有前途的先导 GLI1 抑制剂（化合物1). 为了进一步开发这种支架，我们进行了系统的结构-活性关系研究，以绘制这种化学型对 GLI1 抑制的结构要求。一系列生物物理学和细胞实验将化合物39鉴定为具有改进活性的增强型 GLI1 抑制剂。此外，我们对该支架的研究表明 SRC 家族激酶在调节致癌 GLI1 转录活性方面具有潜在作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106387

文献信息

• Photochrome Substanzen
  申请人：Optische Werke G. Rodenstock

  公开号：EP0362771A1

  公开（公告）日：1990-04-11

  Beschrieben werden Adamantanospiroheteroatomatenpyrane und Adamantanospiro(1.3)oxazine der allgemeinen Formel wobei R₀ ein Substituent aus der Reihe H, Halogen, O-Alkyl, N-Alkyl, R₁ - R₄ : ein Substituent aus der Reihe H, Alkyl, Aryl, subst. Phenyl, Naphthyl, Heteroaryl, OH, Alkoxy (C₁ - C₄), Halogen, Alkylamino, Dialkylamino, Cyan und Trifluormethyl ist, oder R₁ und R₂ oder R₃ und R₄ oder R₂ und R₃ Bestandteil eines ankondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes oder eines Alkanringes mit 4-8 C-Atomen sind.

  描述了通式如下的金刚烷螺杂环戊烷和金刚烷螺(1.3)恶嗪 其中 R₀ 是来自 H、卤素、O-烷基、N-烷基系列的取代基、 R₁-R₄：H、烷基、芳基、亚烷基、亚烷基烷基、亚烷基烷基、亚烷基烷基、亚烷基烷基、亚烷基烷基苯基、萘基、杂芳基、OH、烷氧基（C₁ - C₄）、卤素、烷基氨基、二烷基氨基、氰基和三氟甲基中的取代基，或 R₁ 和 R₂ 或 R₃ 和 R₄ 或 R₂ 和 R₃ 是具有 4-8 个 C 原子的融合芳环或杂芳环或烷环的一部分。
• [EN] PHOTOCHROMIC SUBSTANCES
  申请人：OPTISCHE WERKE G. RODENSTOCK

  公开号：WO1990003379A1

  公开（公告）日：1990-04-05

  (DE) Beschrieben werden Adamantanospiroheteroatomatenpyrane und Adamantanospiro(1.3)oxazine der allgemeinen Formel (1), wobei R0 ein Substituent aus der Reihe H, Halogen, O-Alkyl, N-Alkyl, R1-R4 ein Substituent aus der Reihe H, Alkyl, Aryl, subst. Phenyl, Naphthyl, Heteroaryl, OH, Alkoxy (C1-C4), Halogen, Alkylamino, Dialkylamino, Cyan und Trifluoromethyl ist, oder R1 und R2 oder R3 und R4 oder R2 und R3 Bestandteil eines ankondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes oder eines Alkanringes mit 4-8 C-Atomen sind.(EN) The specification describes adamantanospiroheteroatomatepyranes and adamantanospiro(1.3)oxazines of general formula (1), where: R0 is a substituent from the series H, halogen, O-alkyl, N-alkyl; R1-R4 is a substituent from the series H, alkyl, aryl, substituted phenyl, naphthyl, heteroaryl, OH, alkoxy (C1-C4), halogen, alkylamino, dialkylamino, cyanide and trifluoromethyl, or R1 and R2 or R3 and R4 or R2 and R3 are constituents of a condensed aromatic of heteroaromatic ring or an alkane ring with 4 to 8 C atoms.(FR) Adamantanospirohétéroatomatepyranes et adamantanospiro(1.3)oxazines de formule générale (1) où R0 est un substituant de la série H, halogène, O-alkyle, N-alkyle, R1-R4 un substituant de la série H, alkyle, aryle, phényle substitué, naphtyle, hétéroaryle, OH, alkoxy (C1-C4), halogène, akylamino, dialkylamino, cyanogène et trifluorométhyle, ou R1 et R2 ou R3 et R4 ou R2 et R3 sont des éléments d'un cycle aromatique ou hétéroaromatique condensé ou d'un cycle alcanique avec 4 à 8 atomes de C.

  描述了式(1)的金刚烷亚胺基环丙基化合物和金刚烷(1.3)氧嗪，其中R0是选自H、卤素、O-烷基、N-烷基的取代基；R1-R4各自选自H、烷基、芳基、取代的苯基、萘基、杂芳基、羟基、C1-C4烷氧基、卤素、烷基氨基、二烷基氨基、氰基和三氟甲基的基团，或者R1和R2或者R3和R4或者R2和R3是缩合的芳香或杂环芳香环或具有4-8个碳原子的烷环的组成部分。
• Verwendung von photochromen Substanzen
  申请人：Optische Werke G. Rodenstock

  公开号：EP0362771B1

  公开（公告）日：2000-05-31
• US5608065A
  申请人：——

  公开号：US5608065A

  公开（公告）日：1997-03-04
• US5637709A
  申请人：——

  公开号：US5637709A

  公开（公告）日：1997-06-10