7(S)-7-(azetidin-3-ylthio)-7-deoxy-2,3,4-tris-O-(trimethylsilyl)lincomycin | 941585-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7(S)-7-(azetidin-3-ylthio)-7-deoxy-2,3,4-tris-O-(trimethylsilyl)lincomycin
• 英文别名: 7-(azetidin-3-ylthio)-7-deoxy-7-epi-2,3,4-tri-O-trimethylsilyl-lincomycin
• CAS: 941585-27-9
• 化学式: C₃₀H₆₃N₃O₅S₂Si₃
• 分子量: 694.236
• InChiKey: LEHKSTBNKUXHDF-LGBNHMKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  81.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7(S)-7-(azetidin-3-ylthio)-7-deoxy-2,3,4-tris-O-(trimethylsilyl)lincomycin 在 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 7(S)-7-[1-(4-aminophenyl)azetidin-3-ylthio]-7-deoxylincomycin
  参考文献：
  名称：

  新型林可霉素衍生物的合成和抗菌活性。I.通过引入取代的氮杂环丁烷来增强抗菌活性。

  摘要：

  描述了（7S）-7-硫-氮杂环丁烷-3-基林可霉素衍生物的合成和抗菌活性。修饰是通过（7R）-7-O-甲磺酰霉素与相应的取代氮杂环丁烷-2-硫醇的简单反应来实现的。几种化合物首先对具有erm基因作为林可霉素衍生物的肺炎链球菌和化脓性链球菌表现出中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.1038/ja.2015.134
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-三甲基硅烷基林可霉素 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.66h， 生成 7(S)-7-(azetidin-3-ylthio)-7-deoxy-2,3,4-tris-O-(trimethylsilyl)lincomycin
  参考文献：
  名称：

  新型林可霉素衍生物的合成和抗菌活性。I.通过引入取代的氮杂环丁烷来增强抗菌活性。

  摘要：

  描述了（7S）-7-硫-氮杂环丁烷-3-基林可霉素衍生物的合成和抗菌活性。修饰是通过（7R）-7-O-甲磺酰霉素与相应的取代氮杂环丁烷-2-硫醇的简单反应来实现的。几种化合物首先对具有erm基因作为林可霉素衍生物的肺炎链球菌和化脓性链球菌表现出中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.1038/ja.2015.134

文献信息

• EP1970377
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——