N,N,1-triethyl-6-(3-(hydroxymethyl)quinolin-2-yl)-4-methoxy-3-oxo-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridine-1-carboxamide | 1448449-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N,1-triethyl-6-(3-(hydroxymethyl)quinolin-2-yl)-4-methoxy-3-oxo-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridine-1-carboxamide
• 英文别名: N,N,1-triethyl-6-[3-(hydroxymethyl)quinolin-2-yl]-4-methoxy-3-oxofuro[3,4-c]pyridine-1-carboxamide
• CAS: 1448449-28-2
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₅
• 分子量: 449.506
• InChiKey: XMSNZHFLPSMIJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,1-triethyl-6-(3-(hydroxymethyl)quinolin-2-yl)-4-methoxy-3-oxo-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridine-1-carboxamide 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到N,N,3-triethyl-1,13-dioxo-1,3,11,13-tetrahydrofuro[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  喜树碱正式全合成的高度简便方法

  摘要：

  据报道，喜树碱是一种简明的，高度收敛的合成方法，可从容易获得的构件中以高收率合成。该方法的关键步骤是通过铃木反应通过偶联两个嵌段，然后进行温和的一步一锅环化来构建喜树碱的C环，其中D / E环嵌段中的甲氧基吡啶氮置换活化的A / B环中的羟基被阻断，而甲氧基则被原位裂解。通过三个步骤以73％的总收率获得了关键中间体12。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.057
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-甲氧基烟酸 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 六正丁基二锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N,N,1-triethyl-6-(3-(hydroxymethyl)quinolin-2-yl)-4-methoxy-3-oxo-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  喜树碱正式全合成的高度简便方法

  摘要：

  据报道，喜树碱是一种简明的，高度收敛的合成方法，可从容易获得的构件中以高收率合成。该方法的关键步骤是通过铃木反应通过偶联两个嵌段，然后进行温和的一步一锅环化来构建喜树碱的C环，其中D / E环嵌段中的甲氧基吡啶氮置换活化的A / B环中的羟基被阻断，而甲氧基则被原位裂解。通过三个步骤以73％的总收率获得了关键中间体12。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.057