phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-mannopyranoside | 1243310-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-mannopyranoside
• CAS: 1243310-66-8
• 化学式: C₂₆H₂₆O₅S
• 分子量: 450.555
• InChiKey: KTCPAWJLRDXRRC-RMPBONJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-mannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 二苯基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-isonicotinoyl-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  受体酸性对通过吡啶甲酰保护基团的氢键介导的糖苷配基递送（HAD）的影响

  摘要：

  氢键强度很重要！通过吡啶甲酰保护基团采用氢键介导的糖苷配基递送（HAD）的糖基化反应的立体选择性取决于受体的酸度。更多的酸性受体与供体形成更强的氢键，从而更好地控制立体选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301063
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(2-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-mannopyranoside 在 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 phenyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  异头三氟甲磺酸酯与二恶鎓离子：来自 3-酰基亚苄基甘露糖基和葡萄糖基供体的不同产物形成中间体

  摘要：

  糖基供体结构中的最小结构差异可能对其反应性和糖基化反应的立体化学结果产生巨大影响。在这里，我们结合了系统糖基化反应、潜在反应中间体的表征和深入的计算研究来研究涉及亚苄基葡萄糖基和甘露糖基供体的糖基化系统的不同行为。虽然这些系统已被广泛研究，但对于 3- O-苄基/苯甲酰甘露糖和葡萄糖供体系统之间观察到的差异，还没有令人满意的解释。这些供体可用的不同反应途径的势能表面为看似非常相似的系统的对比行为提供了解释。已提供证据证明亚苄基甘露糖基 1,3-二恶鎓离子的中介作用，而类似的 1,3-葡萄糖基二恶鎓离子的形成则受到 C-2-O-苄基与C-5质子向过渡态移动，其中葡萄糖环采用B 2,5 -构象。这项研究解释了 1,3-二恶鎓离子在甘露糖基系统中的中介作用，并回答了为什么这些离子不是由类似的葡萄糖基供体形成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02262

文献信息

• The methylsulfonylethoxymethyl (Msem) as a hydroxyl protecting group in oligosaccharide synthesis
  作者：Asghar Ali、Richard J.B.H.N. van den Berg、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D.C. Codée

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.007

  日期：2010.8

  The methylsulfonylethoxymethyl (Msem) is introduced as a base-labile, non-participating protecting group in carbohydrate chemistry. Conditions to introduce the Msem on primary and secondary alcohols are described. Removal of the Msem is best achieved using a catalytic amount of tetrabutylammonium fluoride (TBAF), with or without a nucleophilic scavenger. Applicability of the Msem group is illustrated in the assembly of an all 1,3-cis-linked mannotrioside. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.