(1SR,2SR,7SR,8SR)-2,7-dimethyl-8-hydroxybicyclo<5.3.0>decan-4-one | 80801-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1SR,2SR,7SR,8SR)-2,7-dimethyl-8-hydroxybicyclo<5.3.0>decan-4-one
• 英文别名: (1S,3aS,4S,8aS)-1-hydroxy-4,8a-dimethyl-1,2,3,3a,4,5,7,8-octahydroazulen-6-one
• CAS: 80801-05-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: YUNOIGISYJWSIL-VGDYDELISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,2SR,7SR,8SR)-2,7-dimethyl-8-hydroxybicyclo<5.3.0>decan-4-one 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl <(1SR,2SR,7SR,8SR)-2,7-dimethyl-4-oxo-8-((trimethylsilyl)oxy)bicyclo<5.3.0>dec-5-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sesquiterpene antitumor lactones. 9. The hydronaphthalene route to pseudoguaianes. Total synthesis of (.+-.)-confertin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00371a020
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 oxodiperoxymolybdenum(pyridine)-1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone 、 lithium butyldiisobutylhydroaluminate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基氯化锡 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.77h， 生成 (1SR,2SR,7SR,8SR)-2,7-dimethyl-8-hydroxybicyclo<5.3.0>decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  涉及乙烯基砜的新型环化反应：全氢azulenes和反式氢化烷的立体选择性结构。

  摘要：

  通过氢化铝铝酸盐处理乙烯基砜形成的阴离子物质被酯类分子内捕获，从而提供六元和七元环状酮砜，例如反式-茚满和过氢azuleneses的立体选择性结构。这导致了铁白蛋白和丹豆酸的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61383-7

文献信息

• A formal, enantiospecific synthesis of pseudoguaianolides
  作者：Thomas Money、Michael K.C. Wong

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00284-0

  日期：1996.4

  The preparation of ketal-enone (3) and hydroxy-ketones (1a), (16), and (4a), from (−)-camphor (6) represents a formal enantiospecific synthesis of (+)-carpesiolin, (+)-confertin, (−)-damsin, (−)-helenalin, (+)-bigelovin, (+)-mexicanin I, and (+)-linifolin A.

  由（-）-樟脑（6）制备缩酮-烯酮（3）和羟基酮（1a），（16）和（4a）代表了（+）-木瓜酚（（+））的形式对映体特异性合成-confertin，（-）-damsin，（-）-helenalin，（+）-bigelovin，（+）-mexicanin I和（+）-linifolin A.
• Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 283 - 316
  作者：Quinkert, Gerhard、Schmalz, Hans-Guenther、Walzer, Egon、Gross, Stefan、Kowalczyk-Przewloka, Teresa、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Conjugate Addition Greatly Improves the Synthesis of (+)-Confertin
  作者：Gerhard Quinkert、Thomas Müller、Andreas Königer、Oliver Schultheis、Birgitt Sickenberger、Gerd Dürner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92665-0

  日期：1992.6

  The five-membered ring building blocks 2+3 are enantioselectively produced by conjugate addition of a chiral ligand-modified organocuprate to 2-methylcyclopent-2-enone (1) (chemical yield: 88%; e.e.: 88%) and successfully converted in a multi-step sequence, after final enantioselection by recrystallization of an appropriate intermediate, into the pseudoguaianolide (+)-confertin (5).
• Novel and general entry into pseudoguaianolides. Formal and enantioselective synthesis of (+)-confertin
  作者：Masafumi Ohtsuka、Yuki Takekawa、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01180-0

  日期：1998.8

  A novel and general access to pseudoguaianolide sesquiterpenoids has been developed by employing a diastereoselective acyl radical-mediated 7-endo-trigonal mode of cyclization as a key reaction step. The methodology has successfully been applied to the formal enantioselective synthesis of (+)-confertin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Boron annulation in organic synthesis. 2. confertin &amp; helenalin
  作者：Michael C. Welch、Thomas A. Bryson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80138-0

  日期：——