(2R,3S)-3-hydroxy-1,2-O-isopropylidene-3-p-methoxyphenyl-1,2-propanediol | 106363-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3S)-3-hydroxy-1,2-O-isopropylidene-3-p-methoxyphenyl-1,2-propanediol
• 英文别名: (S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 106363-66-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: XXAMFTRQXVCAFM-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-hydroxy-1,2-O-isopropylidene-3-p-methoxyphenyl-1,2-propanediol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (+)-epi-cytoxazone
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereoselective Total Synthesis of (+)‐5‐epi‐Cytoxazone

  摘要：

  Stereoselective synthesis of a potent cytokine modulator cytoxazone isomer has been achieved from 2,3-O-isopropylidene D-glyceraldehyde involving Grignard reaction, subsequent formation of an azide followed by reduction to the aminodiol, and finally cyclization of the N-Boc diol.

  DOI：

  10.1081/car-200030048
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-D-甘露糖醇 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S)-3-hydroxy-1,2-O-isopropylidene-3-p-methoxyphenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  A Novel Stereoselective Total Synthesis of (+)‐5‐epi‐Cytoxazone

  摘要：

  Stereoselective synthesis of a potent cytokine modulator cytoxazone isomer has been achieved from 2,3-O-isopropylidene D-glyceraldehyde involving Grignard reaction, subsequent formation of an azide followed by reduction to the aminodiol, and finally cyclization of the N-Boc diol.

  DOI：

  10.1081/car-200030048

文献信息

• Stereoselective<i>syn</i>-Reduction of (<i>R</i>)-4-Acyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes with Metal Hydride Reagents
  作者：Hidenori Chikashita、Toshiki Nikaya、Hiromitsu Uemura、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.62.2121

  日期：1989.6

  Lithium tri-s-butylborohydride and lithium aluminum hydride were found to be efficient reducing agents for the stereoselective preparation of syn-glycerol derivatives from (R)-4-acyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes. The scope and limitation of the stereoselective L-Selectride reduction of (R)-4-acyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes were also described.

  发现三叔丁基硼氢化锂和氢化铝锂是从 (R)-4-酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环立体选择性制备合成甘油衍生物的有效还原剂。还描述了 (R)-4-酰基-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环的立体选择性 L-Selectride 还原的范围和限制。
• CHIKASHITA, HIDENORI;NIKAYA, TOSHIKI;UEMURA, HIROMITSU;ITOH, KAZUYOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2121-2123
  作者：CHIKASHITA, HIDENORI、NIKAYA, TOSHIKI、UEMURA, HIROMITSU、ITOH, KAZUYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• CATO, FUMIEH
  作者：CATO, FUMIEH

  DOI：——

  日期：——