N⁶-benzoyl-2'-O-[4-(N-dichloroacetyl-N-methylamino)benzyloxy]methyladenosine | 1020100-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-benzoyl-2'-O-[4-(N-dichloroacetyl-N-methylamino)benzyloxy]methyladenosine
• CAS: 1020100-90-6
• 化学式: C₂₈H₂₈Cl₂N₆O₇
• 分子量: 631.472
• InChiKey: UOZJACHYYXBASY-UEAKJPDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  161.16
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-2'-O-[4-(N-dichloroacetyl-N-methylamino)benzyloxy]methyladenosine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以26%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-benzoyl-2'-O-[4-(N-dichloroacetyl-N-methylamino)benzyloxy]methyladenosine
  参考文献：
  名称：

  寡核糖核苷酸固相合成中用于核糖核苷2'-羟基保护的4-（N-二氯乙酰基-N-甲基氨基）苄氧基甲基

  摘要：

  用于控制基因表达的基于RNA的新兴技术引发了对合成寡核糖核苷酸的高需求，并激发了核糖核苷亚磷酰胺的发展，其显示出与脱氧核糖核苷亚磷酰胺相当的偶联动力学和偶联效率。为了满足这些需求，已经实施了用于核糖核苷亚磷酰胺9a - d的2'-羟基保护的新颖的4-（N-二氯乙酰基-N-甲基氨基）苄氧基甲基（方案1和2）。然后使用9a - d作为0.2 M的无水MeCN和5-苄硫基-1 H溶液进行AUCCGUAGCUAACGUCAUGG的固相合成-四唑作为活化剂。9a - d的耦合效率在180 s的耦合时间内平均为99％。除去所有碱基敏感的保护基团后，在90°C的30分钟内于缓冲的0.1 M AcOH（pH 3.8）中完成从RNA寡核苷酸上切割剩余的2'-[4-（N-甲基氨基）苄基]缩醛的反应。 。完全脱保护的AUCCGUAGCUAACGUCAUGG的RP-HPLC和PAGE分析可与具有相同序列的商业RN

  DOI：

  10.1021/jo702717g
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-(((((2R,3R,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl)oxy)methoxy)methyl)phenyl)-2,2-dichloro-N-methylacetamide 、 苯甲酰氯 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以88%的产率得到N⁶-benzoyl-2'-O-[4-(N-dichloroacetyl-N-methylamino)benzyloxy]methyladenosine
  参考文献：
  名称：

  寡核糖核苷酸固相合成中用于核糖核苷2'-羟基保护的4-（N-二氯乙酰基-N-甲基氨基）苄氧基甲基

  摘要：

  用于控制基因表达的基于RNA的新兴技术引发了对合成寡核糖核苷酸的高需求，并激发了核糖核苷亚磷酰胺的发展，其显示出与脱氧核糖核苷亚磷酰胺相当的偶联动力学和偶联效率。为了满足这些需求，已经实施了用于核糖核苷亚磷酰胺9a - d的2'-羟基保护的新颖的4-（N-二氯乙酰基-N-甲基氨基）苄氧基甲基（方案1和2）。然后使用9a - d作为0.2 M的无水MeCN和5-苄硫基-1 H溶液进行AUCCGUAGCUAACGUCAUGG的固相合成-四唑作为活化剂。9a - d的耦合效率在180 s的耦合时间内平均为99％。除去所有碱基敏感的保护基团后，在90°C的30分钟内于缓冲的0.1 M AcOH（pH 3.8）中完成从RNA寡核苷酸上切割剩余的2'-[4-（N-甲基氨基）苄基]缩醛的反应。 。完全脱保护的AUCCGUAGCUAACGUCAUGG的RP-HPLC和PAGE分析可与具有相同序列的商业RN

  DOI：

  10.1021/jo702717g