2,2-dimethyl-5-[(3-methyl-2-thienyl)methyl]-1,3-dioxane-4,6-dione | 1146622-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-[(3-methyl-2-thienyl)methyl]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1146622-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄S
• 分子量: 254.307
• InChiKey: YKPPKELQWJKWMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-[(3-methyl-2-thienyl)methyl]-1,3-dioxane-4,6-dione 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 、 叔丁醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到tert-butyl 2-[(3-methyl-2-thienyl)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of α-Substituted tert-Butyl Acrylates from Meldrum’s Acid and Aldehydes

  摘要：

  已建立了一种从商业可得的醛和Meldrum酸快速合成α-取代叔丁基丙烯酸酯的方法。该方法通过叠缩-还原序列实现，先得到5-单取代的Meldrum酸衍生物，然后在加热条件下与叔丁醇发生曼尼希型反应，触发快速环转化反应，从而形成二氧环己酮环。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083351
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-((3-methylthiophen-2-yl)methylene)-1,3-dioxane-4,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-5-[(3-methyl-2-thienyl)methyl]-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of α-Substituted tert-Butyl Acrylates from Meldrum’s Acid and Aldehydes

  摘要：

  已建立了一种从商业可得的醛和Meldrum酸快速合成α-取代叔丁基丙烯酸酯的方法。该方法通过叠缩-还原序列实现，先得到5-单取代的Meldrum酸衍生物，然后在加热条件下与叔丁醇发生曼尼希型反应，触发快速环转化反应，从而形成二氧环己酮环。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083351