methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-6-O-phthalimido-α-D-galactopyranoside | 1107603-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-6-O-phthalimido-α-D-galactopyranoside
• CAS: 1107603-14-4
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₁₇
• 分子量: 697.647
• InChiKey: CPZZUAWLFSPPSR-UXLOPYCHSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-6-O-phthalimido-α-D-galactopyranoside 、 乙酸酐 在 偶氮二异丁腈 、 氘代三正丁基锡 、 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以57%的产率得到methyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-deoxy-d-(5-(2)H)lyxo-hexanoyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （1-> 4）-O-二糖系统中的分子内1,8-氢原子转移反应：构象和立体化学要求。

  摘要：

  研究了由伯6-O-基团促进时控制（1-> 4）-O-二糖中两个吡喃糖单元之间分子内氢原子转移（HAT）反应的立体化学和构象因素。具有alpha-D-Glcp-（1-> 4）-beta-D-Glcp，alpha-L-Rhamp-（1-> 4）-alpha-D-Galp或alpha-D-Manp-（1的模型-> 4）-β-L-Gulp骨架仅导致从H--C-5'提取氢并通过九元过渡态形成1,3,5-三氧杂环丁烷环系统以稳定的船椅构造为基础。尽管如此，α-L-Rhamp-（1-> 4）-alpha-D-Glcp或alpha-D-Manp-（1-> 4）-alpha-D-Galp的衍生物专门从H- -C-1'通过七元过渡态产生糖苷间螺原酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.200801414
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-D-galactopyranoside 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-6-O-phthalimido-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （1-> 4）-O-二糖系统中的分子内1,8-氢原子转移反应：构象和立体化学要求。

  摘要：

  研究了由伯6-O-基团促进时控制（1-> 4）-O-二糖中两个吡喃糖单元之间分子内氢原子转移（HAT）反应的立体化学和构象因素。具有alpha-D-Glcp-（1-> 4）-beta-D-Glcp，alpha-L-Rhamp-（1-> 4）-alpha-D-Galp或alpha-D-Manp-（1的模型-> 4）-β-L-Gulp骨架仅导致从H--C-5'提取氢并通过九元过渡态形成1,3,5-三氧杂环丁烷环系统以稳定的船椅构造为基础。尽管如此，α-L-Rhamp-（1-> 4）-alpha-D-Glcp或alpha-D-Manp-（1-> 4）-alpha-D-Galp的衍生物专门从H- -C-1'通过七元过渡态产生糖苷间螺原酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.200801414