(2S,4R,6R)-2-((3aS,4R,6S,6aS)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-6-phenylpiperidin-4-ol | 1384986-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R,6R)-2-((3aS,4R,6S,6aS)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-6-phenylpiperidin-4-ol
• 英文别名: (2S,4R,6R)-2-[(3aS,4S,6R,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]-6-phenylpiperidin-4-ol
• CAS: 1384986-43-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: NDWYZGYFVQDRFI-QWRIQZTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,6R)-2-((3aS,4R,6S,6aS)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-6-phenyl-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到(2S,4R,6R)-2-((3aS,4R,6S,6aS)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-6-phenylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  亚氨基的高度立体选择性合成Ç -二-和三糖作为水解稳定glycomimetics

  摘要：

  据报道，一种新的直接途径可制得含有哌啶单元的仿制药。该方法的关键步骤是易于获得的糖基烯基硝酮的分子内1，3-偶极环加成。在大多数情况下，该反应在完全选择性的条件下进行，有利于外-外加成，这有助于合成带有糖基单元的顺式哌啶。使用简单的试剂，只需一步即可将加合物直接转化为最终的亚氨基C- di和三糖类似物。已经测试了对两种糖苷酶的抑制特性，但是没有发现阳性结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.126