7-thiomethylquinoline | 73420-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-thiomethylquinoline
• 英文别名: 7-(methylthio)quinoline；7-Methylthiochinolin；7-methylsulfanyl-quinoline；7-methylsulfanylquinoline
• CAS: 73420-45-8
• 化学式: C₁₀H₉NS
• 分子量: 175.254
• InChiKey: GUSOIZHKERRBIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-thiomethylquinoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium tetrahydroborate 、 C₉₆H₇₀N₂O₆P₂ 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-1-acetyl-7-(methylthio)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化的1,2-二氢喹啉氢氰化对映体合成4-氰基四氢喹啉

  摘要：

  本文提出了Ni催化的不对称氢氰化作用，其能够以良好的产率和优异的对映选择性形成4-氰基四氢喹啉。多种官能团的耐受性良好，并且克级反应可支持转化的合成潜力。此外，现在可以使用这种新方案通过不对称合成来获得几种药物活性剂的关键中间体，包括PGD2受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03171
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基茴香硫醚 、 甘油 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以32%的产率得到7-thiomethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过改进的微波辅助修饰的Skraup反应 从甘油开始制备喹啉和菲咯啉

  摘要：

  在微波辐射条件下，使用廉价，丰富且环保的甘油开发了一种在净水中有效的“绿色”改性Skraup反应。从苯胺衍生物开始，以10％至66％的产率获得了各种喹啉。硝基苯胺的使用分别产生相应的菲咯啉，产率为15-52％。

  DOI：

  10.1039/c4ra00758a

文献信息

• GYRASE INHIBITORS
  申请人：Creighton Christopher J.

  公开号：US20130079323A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Novel gyrase inhibitors and related compositions and methods are useful for impeding bacterial growth. Compounds of Formula (I), are disclosed: Formula (I), wherein Y is N or CH; Z is N or CR 5 ; R 5 is H, a substituted or unsubstituted hydrocarbyl residue (1-3C) containing 0-2 heteroatoms selected from O, S and N, or is an inorganic residue; L is O, S, NR 7 , or CR 8 R 9 ; R 7 is H or C 1-3 alkyl; R 8 and R 9 are each independently H or C 1-3 alkyl; R 2 is H, a hydrocarbyl residue (1-40C) containing 0-10 heteroatoms selected from O, S and N optionally substituted with an inorganic residue; R 4 is H, an inorganic residue, or a hydrocarbyl residue (1-30C) containing 0-12 heteroatoms selected from O, S and N and containing 0-10 inorganic residues, wherein R 5 and R 4 together may join to form a fused ring; and R 6 is selected from the group consisting of H, C 1-5 alkyl, C 2-5 alkenyl, C 2-5 alkynyl, halo C 1-5 alkyl, halo C 2-5 alkenyl, halo C 2-5 alkynyl, C 1-5 hydroxyalkyl, C 1-5 alkyl chloride, C 2-5 alkenyl chloride, and C 2-5 alkynyl chloride; or a pharmaceutically-acceptable salt, ester, or prodrug thereof.

  新型螺旋酶抑制剂及相关组合物和方法，适用于阻碍细菌生长。其中公开了式（I）的化合物：式（I），其中Y为N或CH；Z为N或CR5；R5为H，含有0-2个来自O、S和N的杂原子的取代或未取代的碳氢基残基（1-3C），或为无机残基；L为O、S、NR7或CR8R9；R7为H或C1-3烷基；R8和R9各自独立地为H或C1-3烷基；R2为H，含有0-10个来自O、S和N的杂原子的碳氢基残基（1-40C），可选地取代为无机残基；R4为H、无机残基或含有0-12个来自O、S和N的杂原子和含有0-10个无机残基的碳氢基残基（1-30C），其中R5和R4可以共同形成融合环；R6选自H、C1-5烷基、C2-5烯基、C2-5炔基、卤代C1-5烷基、卤代C2-5烯基、卤代C2-5炔基、C1-5羟基烷基、C1-5氯代烷基、C2-5氯代烯基和C2-5氯代炔基的群；或其药学上可接受的盐、酯或前药。
• [EN] AEROBIC OXIDATION SYSTEM CONTAINING SULFINIC ACID, SULFONIC ACID OR DERIVATIVES THEREOF AND PHOTOCATALYTIC OXIDATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] SYSTÈME D'OXYDATION AÉROBIE CONTENANT DE L'ACIDE SULFINIQUE, DE L'ACIDE SULFONIQUE OU DES DÉRIVÉS ASSOCIÉS ET PROCÉDÉ D'OXYDATION PHOTOCATALYTIQUE CORRESPONDANT<br/>[ZH] 一种含亚磺酸、磺酸或其衍生物的需氧氧化体系及其光促氧化方法
  申请人：UNIV TSINGHUA

  公开号：WO2020155595A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  公开了一种需氧氧化体系及其光促需氧氧化方法，该需氧氧化体系包括1)下述物质1a)～1d)的至少一种：1a)亚磺酸或其衍生物；1b)磺酸或其衍生物；1c)通过反应可以生成亚磺酸或其衍生物的化合物或混合物；1d)通过反应可以生成磺酸或其衍生物的化合物或混合物；和2)含分子氧的组分，包括氧气、含氧气的气体和可以原位生成氧分子的反应体系的原料中的至少一种。该需氧氧化体系用于氧化方法时，在光照条件下，无需添加光敏化试剂，室温下即可需氧氧化一系列化合物得到相应的氧化产物，降低了生产成本；另外，所述方法能够大幅度降低能耗，彻底解决由重金属和酸性溶剂带来的废弃物排放污染环境的问题，以及产品中金属残留的问题。
• Chemoselective Heterogeneous Hydrogenation of Sulfur Containing Quinolines under Mild Conditions
  作者：Lukas Lückemeier、Thijs De Vos、Lisa Schlichter、Christian Gutheil、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.3c11163

  日期：2024.3.6

  rendering it valuable as both a polarity handle and a hydrogen bond donor/acceptor. Nevertheless, the poisonous nature of its free electron pairs makes sulfur containing substrates inaccessible for many catalytic protocols. Strong and (at low temperatures) irreversible chemisorption to the catalyst’s surface is in particular detrimental for heterogeneous catalysts, possessing only few catalytically active

  硫与氧和氮一样，作为自然界和药物化学中的关键杂原子之一，占据着重要的地位。其重要性源于其采用不同氧化态的能力，使其作为极性手柄和氢键供体/受体都很有价值。然而，其自由电子对的有毒性质使得许多催化方案无法接触含硫底物。催化剂表面的强烈且（在低温下）不可逆的化学吸附对于仅具有很少催化活性位点的非均相催化剂尤其有害。在此，我们提出了一种新型非均相 Ru-S 催化剂，在喹啉氢化过程中可以耐受多种硫官能团，包括硫醚、噻吩、亚砜、砜、磺酰胺和亚砜亚胺。随后硫功能的多样化进一步证明了产品的实用性。
• Quinoline- and isoquinoline-sulfonamide derivatives of LCAP as potent CNS multi-receptor—5-HT1A/5-HT2A/5-HT7 and D2/D3/D4—agents: The synthesis and pharmacological evaluation
  作者：Paweł Zajdel、Krzysztof Marciniec、Andrzej Maślankiewicz、Grzegorz Satała、Beata Duszyńska、Andrzej J. Bojarski、Anna Partyka、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Dagmara Wróbel、Anna Wesołowska、Maciej Pawłowski

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.039

  日期：2012.2

  Two series of arylpiperazinyl-alkyl quinoline-, isoquinoline-, naphthalene-sulfonamides with flexible (13-26) and semi-rigid (33-36) alkylene spacer were synthesized and evaluated for 5-HT1A, 5-HT2A, 5-HT6, 5-HT7 and selected compounds for D-2, D-3, D-4 receptors. The compounds with a mixed 5-HT and D receptors profile 16 (N-4-[4-(3-chlorophenyl)-piperazin-1-yl]-butyl}-3-quinolinesulfonamide) and 36 (4-(4-2-[4-(4-chloro-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-piperidine-1-sulfonyl)-isoquinoline), displaying antagonistic activity at 5-HT7, 5-HT2A, D2 postsynaptic sites, produced antidepressant-like effects in the forced swim test in mice and showed significant anxiolytic activity in the plus-maze test in rats. The lead compound 36, a multi-receptor 5-HT2A/5-HT7/D-2/D-3/D-4 agent, also displayed significant antipsychotic properties in the MK-801-induced hyperlocomotor activity in mice. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aza-Aryl 1H-Pyrazol-yl Benzene Sulfonamides
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：US20200197386A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR(9) receptor. Animal testing demonstrates that these compounds are useful for treating inflammation, a hallmark disease for CCR(9). The compounds are generally aryl sulfonamide derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR(9)-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of CCR(9) antagonists.