1,2,3,4-tetrahydrobenz[a]azulene | 34814-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydrobenz[a]azulene
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydrobenzo[a]azulene
• CAS: 34814-91-0
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: CJXCQEVCIKMBBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-tetramethylene-1H-azulenium tetrafluoroborate 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以22 mg的产率得到1,2,3,4-tetrahydrobenz[a]azulene
  参考文献：
  名称：

  螺[1 H -azulenium-1,1'-环烷烃]离子的合成，稳定性和X射线晶体结构分析

  摘要：

  1，6-二氢杂氮烯直接环烷基化，然后用三苯甲基盐提取氢化物，得到螺[1 H -azulenium-1,1'-环戊烷和-1,1'-环己烷]离子（3和4）。另一方面，由1-乙酰基环庚-1,3,5-三烯通过涉及Mukaiyama aldol反应，Nazarov环化的序列合成了螺[1 H -azulenium-1,1'-cycloheptane]离子（5）， Shapiro反应和氢化物提取。这些阳离子显示出比三元和四元环同系物更大的动力学稳定性。他们的p K R+值与已知的二取代的对位阳离子相比要大得多，并且处于1位碳原子数的顺序，这表明除π共轭和σ共轭作用外，螺烷基的诱导作用。 ，控制热力学稳定性。还描述了这些阳离子的X射线晶体结构分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00964-9