(2R,3S)-2-azido-4-((4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)butane-1,3-diol | 929006-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-azido-4-((4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)butane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3S)-2-azido-4-[(4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]butane-1,3-diol
• CAS: 929006-75-7
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₄
• 分子量: 440.542
• InChiKey: RYQUSJGSHSTONI-WZYRSQIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-azido-4-((4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)butane-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 33.0h， 以88%的产率得到(2R,3S,5R,6S)-2,6-diaminoheptane-1,3,5,7-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Diastereomeric Diaminoheptanetetraols. A Proposal for the Configuration of (+)-Zwittermicin A

  摘要：

  A proposed absolute configuration for the 7 stereocenters in (+)-zwittermicin A is described based on asymmetric synthesis of six diastereomeric 2,6-diamino-1,3,5,7-heptanetetraols corresponding to the C9-C15 segment, pairwise C-13 NMR chemical shift difference analysis of the models with the natural product, interpretation of enantiospecificity of the serine loading domain of the zwittermicin A biosynthetic gene cluster, and degradation of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062804a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)but-2-en-1-ol 在 咪唑 、 硼酸三甲酯 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.57h， 生成 (2R,3S)-2-azido-4-((4R,5S)-5-(dibenzylamino)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Diastereomeric Diaminoheptanetetraols. A Proposal for the Configuration of (+)-Zwittermicin A

  摘要：

  A proposed absolute configuration for the 7 stereocenters in (+)-zwittermicin A is described based on asymmetric synthesis of six diastereomeric 2,6-diamino-1,3,5,7-heptanetetraols corresponding to the C9-C15 segment, pairwise C-13 NMR chemical shift difference analysis of the models with the natural product, interpretation of enantiospecificity of the serine loading domain of the zwittermicin A biosynthetic gene cluster, and degradation of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol062804a

文献信息

• Zwittermicin A: Synthesis of analogs and structure–activity studies
  作者：Evan W. Rogers、Doralyn S. Dalisay、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.032

  日期：2010.4

  Analogs and diastereomers of the natural product zwittermicin A were prepared. SAR studies of these compounds reveal the antifungal activity to be dependent singularly upon the natural constitution and configuration.