methyl N-[2-[(1S,2R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydroxy-3-methylcyclopentyl]ethyl]-N-methylcarbamate | 438627-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-[2-[(1S,2R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydroxy-3-methylcyclopentyl]ethyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 438627-88-4
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₆
• 分子量: 367.442
• InChiKey: AEXWESMVQJKEKV-NMBLWERJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[2-[(1S,2R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydroxy-3-methylcyclopentyl]ethyl]-N-methylcarbamate 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl {2-[(1R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]ethyl}methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A new enantioselective route to the Sceletium alkaloids via a cyclopentanone–cyclohexenone transformation

  摘要：

  An enantioselective route to the Sceletium alkaloids has been developed using the 2.3.4-trioxycyclopentanone chiral building block by carrying out its conversion into a 4.4-disubstituted cyclohexenone derivative. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00033-3
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-6-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 氢气 、 三甲基铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 萘烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl N-[2-[(1S,2R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydroxy-3-methylcyclopentyl]ethyl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  A new enantioselective route to the Sceletium alkaloids via a cyclopentanone–cyclohexenone transformation

  摘要：

  An enantioselective route to the Sceletium alkaloids has been developed using the 2.3.4-trioxycyclopentanone chiral building block by carrying out its conversion into a 4.4-disubstituted cyclohexenone derivative. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00033-3