3,4-bis(benzyloxy)-5-[2H3]methoxybenzyl bromide | 651340-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis(benzyloxy)-5-[2H3]methoxybenzyl bromide
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-1,2-bis(phenylmethoxy)-3-(trideuteriomethoxy)benzene
• CAS: 651340-14-6
• 化学式: C₂₂H₂₁BrO₃
• 分子量: 416.287
• InChiKey: QCBFQQMHRUBVIZ-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(benzyloxy)-5-[2H3]methoxybenzyl bromide 在 10 percent Pd/C 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (+/-)-[3-OC(2)H3]-5-hydroxypluviatolide
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of yatein in Anthriscus sylvestrisA part of this work was performed as a part of the R & D Project of Industrial Science and Technology Frontier Program supported by NEDO (New Energy and Industrial Technology Development Organization).

  摘要：

  尽管 yatein 作为典型心材木质素和抗肿瘤木质素 podophyllotoxin 的关键生物合成中间体具有重要性，但其生物合成机制知之甚少。本研究基于对 Anthriscus sylvestris 单独施用 [13C]苯丙氨酸和重氢标记的木质素，以及同时施用两种不同的重氢标记木质素，建立了从 matairesinol 出发的两条独立分支路径，一条通过 thujaplicatin、5-甲基 thujaplicatin 和 4,5-二甲基 thujaplicatin 合成 yatein，另一条通过 pluviatolide 合成 bursehernin。后一条路径并未通向 yatein，排除了 matairesinol 到 yatein 的代谢网络的存在。

  DOI：

  10.1039/b304411d
• 作为产物：
  描述：

  香兰素-D3 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 3,4-bis(benzyloxy)-5-[2H3]methoxybenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of yatein in Anthriscus sylvestrisA part of this work was performed as a part of the R & D Project of Industrial Science and Technology Frontier Program supported by NEDO (New Energy and Industrial Technology Development Organization).

  摘要：

  尽管 yatein 作为典型心材木质素和抗肿瘤木质素 podophyllotoxin 的关键生物合成中间体具有重要性，但其生物合成机制知之甚少。本研究基于对 Anthriscus sylvestris 单独施用 [13C]苯丙氨酸和重氢标记的木质素，以及同时施用两种不同的重氢标记木质素，建立了从 matairesinol 出发的两条独立分支路径，一条通过 thujaplicatin、5-甲基 thujaplicatin 和 4,5-二甲基 thujaplicatin 合成 yatein，另一条通过 pluviatolide 合成 bursehernin。后一条路径并未通向 yatein，排除了 matairesinol 到 yatein 的代谢网络的存在。

  DOI：

  10.1039/b304411d