methyl 3-bromo-3-phenyl-2-oxopropanoate | 77651-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-bromo-3-phenyl-2-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 3-bromo-2-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 77651-20-8
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: BSOOPOPOOZVLGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.514±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-3-phenyl-2-oxopropanoate 在 sodium azide 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 C₃₉H₅₆N₄O₄ 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 Methyl 3-azido-2-hydroxy-3-phenyl-2-[(2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl)methyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过β卤代α酮酯的动态动力学不对称转化Ñ，Ñ '二氧化物/镍（II） -催化羰基-烯反应†

  摘要：

  外消旋β-卤代-α-酮酸酯通过手性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物实现了羰基-烯键反应的动态动力学不对称转变，得到了相应的含有两种的β-卤代-α-羟基酯。在不使用额外碱的情况下，邻位手性三和四取代碳中心具有良好的收率，并具有出色的ee值。同时，根据产物的构型提出了一种反应机理。

  DOI：

  10.1039/c8cc04993a
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环氧乙烷-1-羧酸甲酯 在 magnesium bromide ethyl etherate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-bromo-3-phenyl-2-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过β卤代α酮酯的动态动力学不对称转化Ñ，Ñ '二氧化物/镍（II） -催化羰基-烯反应†

  摘要：

  外消旋β-卤代-α-酮酸酯通过手性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物实现了羰基-烯键反应的动态动力学不对称转变，得到了相应的含有两种的β-卤代-α-羟基酯。在不使用额外碱的情况下，邻位手性三和四取代碳中心具有良好的收率，并具有出色的ee值。同时，根据产物的构型提出了一种反应机理。

  DOI：

  10.1039/c8cc04993a

文献信息

• Scope and Limitations of a Modified Hantzsch Reaction for the Synthesis of Oxazole-Dehydroamino Acid Derivatives from Dehydroamino Acid Amides
  作者：Shoji Akai、Ken-ichi Sato、Akihiro Nagaya、Yoji Yamagishi、Yasuchika Yonezawa、Chung-gi Shin

  DOI：10.3987/com-11-12372

  日期：——

  A variety of oxazole derivatives that possess an alpha,beta-unsaturated substituent at the 2-position were conveniently synthesized in good yields via a Hantzsch-type reaction between dehydroamino acid amides and P-bromopyruvate derivatives. Furthermore, oxazoles with substituents at the 2- and 5-positions were also obtained in good yields using the corresponding beta-substituted beta-bromopyruvate derivatives. A revised reaction mechanism to explain the enhanced reactivity of dehydroamino acid amides for the Hantzsch-oxazole-type reaction is presented.
• Nagasaki, Atsushi; Adachi, Yasuhito; Yonezawa, Yasuchika, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 2, p. 321 - 335
  作者：Nagasaki, Atsushi、Adachi, Yasuhito、Yonezawa, Yasuchika、Shin, Chung-gi

  DOI：——

  日期：——
• Brine, N.; Foucaud, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 620 - 624
  作者：Brine, N.、Foucaud, A.

  DOI：——

  日期：——
• OHNO, ATSUYOSHI;YASUMA, TSUNEO;NAKAMURA, KAORU;OKA, SHINZABURO, ISR. J. CHEM., 28,(1987----1988-0-0) N 1, 51-55
  作者：OHNO, ATSUYOSHI、YASUMA, TSUNEO、NAKAMURA, KAORU、OKA, SHINZABURO

  DOI：——

  日期：——
• Dynamic kinetic asymmetric transformations of β-halo-α-keto esters by<i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide/Ni(<scp>ii</scp>)-catalyzed carbonyl-ene reaction
  作者：Wen Liu、Weidi Cao、Haipeng Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c8cc04993a

  日期：——

  of racemic β-halo-α-keto esters through carbonyl-ene reaction were realized using a chiral N,N′-dioxide-nickel(II) complex, giving the corresponding β-halo-α-hydroxy esters containing two vicinal chiral tri- and tetrasubstituted carbon centers in good yields and dr with excellent ee values without the use of extra bases. Meanwhile, a proposed reaction mechanism was presented according to the configuration

  外消旋β-卤代-α-酮酸酯通过手性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物实现了羰基-烯键反应的动态动力学不对称转变，得到了相应的含有两种的β-卤代-α-羟基酯。在不使用额外碱的情况下，邻位手性三和四取代碳中心具有良好的收率，并具有出色的ee值。同时，根据产物的构型提出了一种反应机理。

表征谱图