[3-OC(2)H3]-5-hydroxyvanillin | 934634-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: [3-OC(2)H3]-5-hydroxyvanillin
• 英文别名: 3,4-Dihydroxy-5-(trideuteriomethoxy)benzaldehyde
• CAS: 934634-10-3
• 化学式: C₈H₈O₄
• 分子量: 171.125
• InChiKey: RRKMWVISRMWBAL-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-OC(2)H3]-5-hydroxyvanillin 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 3,4-bis(benzyloxy)-5-[2H3]methoxybenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of yatein in Anthriscus sylvestrisA part of this work was performed as a part of the R & D Project of Industrial Science and Technology Frontier Program supported by NEDO (New Energy and Industrial Technology Development Organization).

  摘要：

  尽管 yatein 作为典型心材木质素和抗肿瘤木质素 podophyllotoxin 的关键生物合成中间体具有重要性，但其生物合成机制知之甚少。本研究基于对 Anthriscus sylvestris 单独施用 [13C]苯丙氨酸和重氢标记的木质素，以及同时施用两种不同的重氢标记木质素，建立了从 matairesinol 出发的两条独立分支路径，一条通过 thujaplicatin、5-甲基 thujaplicatin 和 4,5-二甲基 thujaplicatin 合成 yatein，另一条通过 pluviatolide 合成 bursehernin。后一条路径并未通向 yatein，排除了 matairesinol 到 yatein 的代谢网络的存在。

  DOI：

  10.1039/b304411d
• 作为产物：
  描述：

  香兰素-D3 在 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [3-OC(2)H3]-5-hydroxyvanillin
  参考文献：
  名称：

  Metabolic analysis of the cinnamate/monolignol pathway in Carthamus tinctorius seeds by a stable-isotope-dilution method

  摘要：

  本研究通过使用稳定同位素稀释法建立了一个对肉桂酸/单木酚和木脂素途径进行综合代谢分析的系统。该系统成功应用于对红花胭脂树（Carthamus tinctorius cv. Round-leaved White）成熟种子中结合稳定同位素标记前体施用途径的表征。使用该技术获得的实验结果有力地表明了阿魏酸在植物木脂素生物合成中的中介作用。

  DOI：

  10.1039/b616705e