2-methoxyethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranoside | 87908-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxyethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(2-methoxyethoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 87908-24-5
• 化学式: C₂₉H₃₄O₆
• 分子量: 478.585
• InChiKey: SRSQIIKMEIIGEO-VJLHXPKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranoside 在 四氯化钛 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用 2-甲氧基乙基糖苷制备 1-OH 糖衍生物的新方法

  摘要：

  用四氯化钛处理苄基保护的 2-甲氧基乙基吡喃糖苷，然后水解，为制备相应的 1-OH 糖衍生物提供了一种新方法。本方法显示可用于制备单-O-乙酰基-和单-O-烯丙基-三-O-苄基-D-吡喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.1189
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 氢氧化钾 、 氰化汞 作用下， 反应 18.0h， 生成 2-methoxyethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pentoside Synthesis by Dehydrative Glycosylation. Synthesis ofO-α-L-Arabinofuranosyl-(1→3)-O-β-D-xylopyranosyl-(1→4)-D-xylopyranose

  摘要：

  来自玉米芯阿拉伯木聚糖水解物的O-α-l-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-O-β-d-木吡喃糖基-(1→4)-d-木吡喃糖是通过脱水缩合糖基化合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1464

文献信息

• 2-Methoxyethyl Group for Protection of Reducing Hydroxyl Group of Aldose
  作者：Shinkiti Koto、Naohiko Morishima、Kazuhiro Takenaka、Kumi Kanemitsu、Noriko Shimoura、Miyuki Kase、Shizuko Kojiro、Teiko Nakamura、Tomoko Kawase、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.62.3549

  日期：1989.11

  A variety of benzylated 1-OH derivatives, having an acetyl or an allyl group, of D-glucose, D-galactose, D-mannose, D-xylose, L-arabinose, L-fucose, and L-rhamnose, were synthesized from the corresponding protected 2-methoxyethyl glycosides through a brief treatment with TiCl4 in dichloromethane and a subsequent hydrolysis of the intermediary 1-Cl derivatives on a silica-gel column.

  多种具有乙酰基或烯丙基的 D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖、D-木糖、L-阿拉伯糖、L-岩藻糖和 L-鼠李糖的苄基化 1-OH 衍生物合成自通过在二氯甲烷中用 TiCl4 短暂处理并随后在硅胶柱上水解中间体 1-Cl 衍生物，得到相应保护的 2-甲氧基乙基糖苷。
• KOTO, SHINKITI;MORISHIMA, NAOHIKO;TAKENAKA, KAZUHIRO;KANEMITSU, KUMI;SHIM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N1, C. 3549-3566
  作者：KOTO, SHINKITI、MORISHIMA, NAOHIKO、TAKENAKA, KAZUHIRO、KANEMITSU, KUMI、SHIM+

  DOI：——

  日期：——