trans-1-methoxymethyl-2-hydroxymethylcyclohexane | 137303-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-methoxymethyl-2-hydroxymethylcyclohexane
• 英文别名: [(1R,2R)-2-(methoxymethyl)cyclohexyl]methanol
• CAS: 137303-14-1
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: OCSMZEDRXCWUFW-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1-methoxymethyl-2-hydroxymethylcyclohexane 在 吡啶 、 magnesium 、 对甲苯磺酰氯 、 碘甲烷 作用下， 反应 92.0h， 生成 (3S,4aR,8aS)-3-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-substituted trans-2-oxadecalins and 1-substituted trans-2-oxahydrindanes

  摘要：

  A study was carried out of the intramolecular cyclization of trans-1-methoxy-methyl-2-(1-hydroxyalkyl)cyclohexanes and trans-1-methoxymethyl-2-(2-hydroxy-alkyl) cyclohexanes by the action of acid chlorides of phosphorous, sulfurous and p-toluenesulfonic acids with the formation of 1-substituted trans-2-oxa-hydrindanes in low yields and 3-substituted trans-2-oxadecalins in high yields. A relationship has been established between the yields of the cyclization products and the nature of the halogenating agent. The cyclization does not proceed via an intermediate oxonium ion, but by means of an intermolecular electronic transition.

  DOI：

  10.1007/bf01172270
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)dimethanol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 trans-1-methoxymethyl-2-hydroxymethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  通过Me 3 SiI促进硫化物分子内置换氢氧化物或甲醇，形成环sulf盐。环收缩硫烷→硫烷

  摘要：

  适当定位的（1、2、1、1、4和1、5-）分子内硫化物会干扰碘代三甲基硅烷促进的碘的羟基取代，以及相关的醇脱保护步骤（甲基醚的区域选择性裂解）。结果可能是由于intermediate中间体的裂解而产生的环状an盐或碘化物。特别优选仲和叔醇或醚以及脂族而不是芳族硫化物官能团的环化。该反应的跨环形形式导致7元至5元环状硫化物的容易的环收缩。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00229-3