1-(4-pentafluorosulfanyl)phenyl-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazole | 1605274-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-pentafluorosulfanyl)phenyl-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: Pentafluoro-[4-[4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]triazol-1-yl]phenyl]-lambda6-sulfane；pentafluoro-[4-[4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]triazol-1-yl]phenyl]-λ6-sulfane
• CAS: 1605274-82-5
• 化学式: C₁₅H₉F₈N₃S
• 分子量: 415.31
• InChiKey: XTZRXWWBBHGKLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟化苯基硫 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 Cu_0.6Zn_0.4 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-pentafluorosulfanyl)phenyl-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-(五氟硫烷基)苯重氮四氟硼酸盐：通过交叉偶联、偶氮偶联、均偶联、去重氮和点击化学合成芳香族SF5化合物的多功能发射台

  摘要：

  首次合成并分离出4-(五氟硫烷基)苯重氮四氟硼酸盐试剂(1)，为稳定盐；随后研究了它在各种变换中的应用。通过采用 Heck-Matsuda、Sonogashira 和 Suzuki 偶联方案合成了一系列新型含 SF5 的烯烃、炔烃和联芳基衍生物。在 [BMIM][BF4] 中用 TMSX（X = Hal；N3；和 CN）和 NH4SCN 作为溶剂进行脱重氮作用，得到相应的 p-SF5–C6H4X 衍生物。叠氮化物衍生物 p-SF5–C6H4N3 与苯乙炔进行点击化学反应以提供相应的三唑。4,4'-双(五氟硫烷基)联苯通过使用Pd(OAc)2的均偶联合成。通过偶氮偶联反应性芳香亲核试剂获得相应的偶氮化合物 (1, 3-二甲氧基苯、1,3,5-三甲氧基苯、1,2,4-三甲氧基苯、苯胺和苯酚）。[BMIM][PF6] 和 [BMIM][BF4] 中的氟重氮作用选择性地提供了氟衍生物 p-SF5–C6H4F。[BMIM][NTf2]

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301538

文献信息

• Synthesis of 4-(pentafluorosulfanyl)benzenediazonium tetrafluoroborate and analogs and their application for the preparation of SF5-aromatics
  申请人：Laali Kenneth K.

  公开号：US09238660B1

  公开（公告）日：2016-01-19

  4-(pentafluorosulfanyl)benzenediazonium tetrafluoroborate salt was synthesized and isolated. The pentafluorosulfanyl salt was examined in a wide assortment of reactions to form novel SF5-bearing alkenes, alkynes, and biaryl derivatives using Heck-Matsuda, Sonogashira, and Suzuki coupling protocols. Dediazoniation of the salt furnished the corresponding p-SF5—C6H4X,C6H4OS(O)(CF3)═NSO2CF3, and p-SF5—C6H4-NTf2 derivatives. The azide derivative p-SF5—C6H4N3 entered into click chemistry with phenylacetylenes to furnish the corresponding triazoles. Various SF5-bearing alkenes were synthesized by coupling reactions using a metal catalyst. Fluorodediazoniation selectively furnished the fluoro derivative p-SF5—C6H4F. Homolytic dediazoniation gave the unsymmetrical biaryls, thus demonstrating the broad utility of pentafluorosulfanyl diazonium salts as building blocks of SF5-aromatics that are in high demand in many branches of chemistry including biomedicine and materials chemistry.

  4-(五氟硫基)苯重氮四氟硼酸盐被合成并分离。对五氟硫基盐进行了广泛的反应研究，形成了新颖的含SF5基团的烯烃、炔烃和联苯衍生物，使用了Heck-Matsuda、Sonogashira和Suzuki偶联协议。盐的去重氮化产生了相应的p-SF5— X、C6H4OS(O)(CF3)═NSO2 和p-SF5— -NTf2衍生物。叠氮衍生物p-SF5— N3与苯基乙炔进行了点击化学反应，生成了相应的三唑衍生物。通过金属催化剂的偶联反应合成了各种含SF5基团的烯烃。氟去重氮化选择性地生成了氟衍生物p-SF5— F。自由基去重氮化产生了非对称联苯，从而展示了五氟硫基重氮盐作为SF5芳香化合物的构建模块在许多化学领域中的广泛用途，包括生物医药和材料化学。