(5RS,6SR)-6-hydroxy-6-methyl-2-oxaspiro<4,4>nonan-1-one | 105666-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5RS,6SR)-6-hydroxy-6-methyl-2-oxaspiro<4,4>nonan-1-one
• 英文别名: (5RS,6RS)-6-hydroxy-6-methyl-2-oxaspiro[4.4]nonan-1-one；(5R,9R)-9-hydroxy-9-methyl-2-oxaspiro[4.4]nonan-1-one
• CAS: 105666-08-8
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: UVSIVSLLTRDYAH-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二醇 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (5RS,6SR)-6-hydroxy-6-methyl-2-oxaspiro<4,4>nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过酒精助溶剂的简单变化在新型sa（II）介导的环化之间进行切换。

  摘要：

  根据反应中使用的醇助溶剂，γ-不饱和酮会经历由碘化sa（II）介导的两个非常不同的立体选择性环化反应。只需将醇助溶剂从甲醇更改为叔丁醇，即可在前所未有的羟醛螺环化和新型环丁醇形成工艺之间进行切换。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0358399

文献信息

• Stereocontrolled cyclization reactions mediated by samarium diiodide
  作者：Gary A. Molander、Jeffrey B. Etter、Paul W. Zinke

  DOI：10.1021/ja00236a025

  日期：1987.1