2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enenitrile | 1012997-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1012997-35-1
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: YYTVHYLFXJOQMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  56.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enenitrile 、 2-茚酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-4-(4-methylphenyl)-9H-indeno[2,1-b]pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  InCl 3介导的多组分反应一锅合成吲哚-3-基吡啶和2,2'-联吡啶衍生物

  摘要：

  有效制备2-（1 H-吲哚-3-基）-6-甲氧基-4-芳基吡啶-3,5-二甲腈和6-甲氧基-4-芳基-2,2'-联吡啶的简单方案通过一锅多组分反应在回流条件下获得了-5腈衍生物。该方法的特别有价值的特征包括在短的反应时间内高产率的产品和广泛的底物范围。建立吲哚-3-基吡啶和2,2'-联吡啶骨架是一种有效而有前途的合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.097
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧丙腈 反应 0.1h， 以83%的产率得到2-(1H-indole-3-carbonyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Three-Component Synthesis of Indolylpyrazolo[3,4- b]pyridines Induced by Microwave and under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  新型 4-(1H-吲哚-3-基)-6-芳基吡唑并[3,4-b]吡啶 7 是由 5-氨基吡唑 1、苯甲醛 2 和 3-吲哚基-3-氧代丙腈 5 通过微波诱导的无溶剂三组分反应制备的。这些化合物也是通过氨基吡唑 1 与 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈和醛反应制备的 3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈 6 的亚苄基衍生物反应得到的。

  DOI：

  10.2174/157017809788681284

文献信息

• Stereoselective synthesis of cyclopropyl indolyl ketones with indolylidene and arsonium ylide
  作者：Dong Zhou、Zhongjiao Ren、Weiguo Cao、Jie Chen、Ying Liu、Hongmei Deng、Min Shao

  DOI：10.1002/jhet.432

  日期：——

  An efficient approach for stereoselective synthesis of cyclopropyl indolyl ketone from olefin and arsonium ylied was achieved. Its advantages are of mild condition, high yield, and good stereoselectivity. In addition, the one‐pot cycloproparation of olefins with bromides and triphenylarsine was studied. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  实现了从烯烃和ar烯立体选择性合成环丙基吲哚基酮的有效方法。它的优点是条件温和，产率高和良好的立体选择性。此外，还研究了烯烃与溴化物和三苯基ar的一锅法环丙烷化反应。J.杂环化​​学。（2010）。
• Domino reactions in water: diastereoselective synthesis of densely functionalized indolyldihydrofuran derivatives
  作者：Pethaiah Gunasekaran、Kamaraj Balamurugan、Sathiyamoorthi Sivakumar、Subbu Perumal、J. Carlos Menéndez、Abdulrahman I. Almansour

  DOI：10.1039/c2gc16517a

  日期：——

  A library of trans-5-aroyl-2-(indol-3-yl)-4-aryl-4,5-dihydrofuran-3-carbonitriles was diastereoselectively synthesized in excellent yields from the reaction of 2-(3-indolylcarbonyl)-3-aryl-2-propenenitriles with (2-aryl-2-oxoethyl)pyridinium bromides in the presence of triethylamine via a simple, user-friendly domino process carried out in water. Extraction and chromatographic steps were avoided, since the final products could be simply filtered from the aqueous reaction medium and recrystallized. This one-pot transformation generates one C–C and one C–O bond and presumably proceeds by a domino sequence involving the generation of a pyridinium ylide, a Michael addition and a final annulation via intramolecular nucleophilic substitution.

  反式-5-芳酰基-2-(吲哚-3-基)-4-芳基-4,5-二氢呋喃-3-甲腈化合物库是由 2-(3-吲哚羰基)-3-芳基-2-丙烯腈与(2-芳基-2-氧代乙基)溴化吡啶鎓在三乙胺存在下通过一个简单、易操作的多米诺过程在水中非对映选择性合成的，产量极佳。由于只需从水性反应介质中过滤并重结晶最终产物，因此避免了萃取和色谱步骤。这种一锅转化生成了一个 C-C 键和一个 C-O 键，并可能通过多米诺顺序进行，包括生成吡啶鎓酰亚胺、迈克尔加成和通过分子内亲核取代最终环化。