15-hexadecyn-1-ylmethanesulfonate | 144002-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 15-hexadecyn-1-ylmethanesulfonate
• 英文别名: Hexadec-15-ynyl methanesulfonate
• CAS: 144002-34-6
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃S
• 分子量: 316.505
• InChiKey: QHBNOOADFQGYCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-hexadecyn-1-ylmethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 氧气 、 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 1,2-O-(dotriacontane-1,32-diyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and thermotropic properties of macrocyclic lipids related to archaebacterial membranes

  摘要：

  Macrocyclic phospholipids containing 32-44 ring atoms were synthesized by a route involving a high-temperature Glaser oxidation as the key step. These lipids are analogous to mammalian phospholipids except a single extra carbon-carbon bond joins the chain termini. The new lipids offered, therefore, an opportunity to examine thermotropic properties of their membranes when the chains within a given molecule are unable to move independently of one another. It was concluded that chain ''tethering'' (a) raises the transition temperatures substantially for all but the shortest lipids, (b) lowers enthalpies of transition by, in part, reducing the number of gauche C-C linkages created during the melting process, and (c) lowers entropies of transition by impeding motional freedom with in the liquid-crystalline phase. Molecular mechanics calculations on the macrocyclic lipids are described briefly.

  DOI：

  10.1021/ja00068a017
• 作为产物：
  描述：

  2-[(11-bromoundecyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 lithium 、 1,3-丙二胺 、 三乙胺 作用下， 生成 15-hexadecyn-1-ylmethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Menger, Frederic M.; Brocchini, Stephen; Chen, Xiangyang, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 11, p. 1542 - 1543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 擬環状脂質化合物
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2015172011A

  公开（公告）日：2015-10-01

  【課題】合成が比較的容易で、新規なグリセロールエステル化合物またはグリセロールエーテル化合物、およびそれらを含有する分子集合体を提供する。【解決手段】本発明は、グリセロール２分子が１価および２価のアルコールもしくはカルボン酸とエーテルまたはエステル結合を介して結合し、分子中にフッ素原子または非末端の三重結合もしくはその両者が導入された新規な擬環状脂質化合物を提供する。【選択図】なし

  这项技术旨在提供相对容易合成的新型甘油酯化合物或甘油醚化合物，以及含有它们的分子集合体。具体实施方式包括将两个甘油分子通过醚或酯键与一价或二价醇或羧酸结合，引入氟原子或非末端三键或两者在分子中形成的新型假环脂类化合物。
• Synthesis of a double-phospholipid
  作者：F.M. Menger、X.Y. Chen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02163-9

  日期：1996.1

  A 72-membered macrocyclic phopholipid, which is a unimolecular version of the two-molecule unit spanning a membrane bilayer, was synthesized for the first time.

  首次合成了跨膜双层的两分子单元的单分子形式的72元大环磷脂。
• High-Stability Liposomes from Macrocyclic Diyne Phospholipids
  作者：Mladen Ladika、Thomas E. Fisk、Weishi W. Wu、Steven D. Jons

  DOI：10.1021/ja00105a076

  日期：1994.12
• US5391726A
  申请人：——

  公开号：US5391726A

  公开（公告）日：1995-02-21