1-(thien-2-yl)-3,4,4-trichloro-3-buten-1-one | 1258431-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(thien-2-yl)-3,4,4-trichloro-3-buten-1-one
• 英文别名: 3,4,4-trichloro-1-(2-thienyl)but-3-en-1-one；3,4,4-trichloro-1-thiophen-2-ylbut-3-en-1-one
• CAS: 1258431-65-0
• 化学式: C₈H₅Cl₃OS
• 分子量: 255.552
• InChiKey: OLZOQJNTYNDBJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  392.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thien-2-yl)-3,4,4-trichloro-3-buten-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 羟胺 、 乙酸酐 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N'-benzoyloxy-5-(2-thienyl)isoxazole-3-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  3-取代的5-（2-噻吩基）异恶唑的合成

  摘要：

  3,4,4-三氯-1-（2-噻吩基）丁-3-烯-1-酮与羟胺的反应生成了3-羟基亚氨基甲基-5-（2-噻吩基）异恶唑，将其转化为5-（2 -噻吩-3-异噻唑-3-腈在乙酸酐中作用于吡啶。5-（2-噻吩基）异恶唑-3-腈与羟胺反应生成相应的酰胺肟。其O-酰基衍生物在乙酸中的杂环化得到5-取代的3- [5-（2-噻吩基）异恶唑-3-基] -1，2，4-恶二唑。

  DOI：

  10.1134/s1070428011060169
• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 3,4,4-trichloro-3-butenoyl chloride 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到1-(thien-2-yl)-3,4,4-trichloro-3-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions with N-nucleophiles of 1-(thien-2-yl)- and 1-(4-hydroxyphenyl)-3,4,4-trichloro-3-buten-1-ones

  摘要：

  Acylation of thiophene and phenol with 3,4,4-trichloro-3-butenoyl chloride afforded the corresponding 1-(thien-2-yl)- and 1-(4-hydroxyphenyl)-3,4,4-trichloro-3-buten-1-ones, whose reaction with amines led to the formation of 3-amino-1-(thien-2-yl, 4-hydroxyphenyl)-4,4-dichloro-2-buten-1-ones The heterocyclization of the initial ketones into pyrazole structure was not observed, and the reaction with hydrazine hydrate provided bispyrazole products, N,N'-bis(5-thien-2-yl)- and N,N'-bis[5-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrazol-3-ylmethylene]hydrazines.

  DOI：

  10.1134/s1070428010090071