(Z)-4-chloro-3-styrylquinoline | 1257983-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-chloro-3-styrylquinoline
• 英文别名: 4-chloro-3-[(Z)-2-phenylethenyl]quinoline
• CAS: 1257983-09-7
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN
• 分子量: 265.742
• InChiKey: ZSGVOOPSWRVVBE-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-chloro-3-styrylquinoline 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到(E)-3-styrylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  (Z)- 和 (E)-3-Styryl-4-quinolones 的新合成

  摘要：

  描述了一种合成 (Z)- 和 (E)-3-styyl-4-quinolones 的新型有效途径。4-（氯喹啉和喹诺酮）-3-甲醛与苄基叶立德的 Wittig 反应是该合成路线的关键转变。(Z)-1-甲基-3-苯乙烯基-4-喹诺酮是由1-甲基-4-喹诺酮-3-甲醛反应以高非对映选择性得到的；而(E)-3-苯乙烯基-4-喹诺酮是通过4-氯喹啉-3-甲醛的Wittig反应然后酸水解制备的。无论苄基叶立德上的取代基如何，这两种合成路线都是有效的。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258042
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (Z)-4-chloro-3-styrylquinoline 、 (E)-4-chloro-3-styrylquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-喹诺酮类及相关化合物的NMR实验研究和计算研究

  摘要：

  摘要我们报告了八个化合物，喹啉4（1 H）一或喹啉的合成和结构研究。通过实验（1 H和13 C NMR）和理论上[B3LYP / 6-311 ++ G（d，p）]研究互变异构以及（E）→（Z）和旋转异构现象。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0473-y

文献信息

• Synthesis of (2-Aminophenyl)(naphthalen-2-yl)methanones via Intramolecular Rearrangement of (E)-3-Styrylquinolin-4(1H)-ones under Irradiation with 365 nm UV Light
  作者：Zunting Zhang、Sisi Jing、Yun He、Tao Wang、Jin Zhang、Anqi Cheng、Yong Liang

  DOI：10.1055/s-0037-1610176

  日期：2018.7

  A highly efficient and environmentally friendly synthesis of (2-aminophenyl)(naphthalen-2-yl)methanones was developed. The (2-aminophenyl)(naphthalen-2-yl)methanone derivatives were obtained in high yields (up to 96%) by the irradiation of ( E )-3-styrylquinolin-4(1 H )-ones in EtOH–H 2 O (7:1) with UV light (365 nm) at room temperature under Ar atmosphere. The demonstrated photoinduced intramolecular

  开发了一种高效环保的（2-氨基苯基）（萘-2-基）甲酮合成方法。(E)-3-苯乙烯基喹啉-4(1H)-酮在 EtOH-H 2 中的辐照以高产率（高达 96%）获得（2-氨基苯基）（萘-2-基）甲酮衍生物O (7:1) 与紫外光 (365 nm) 在室温下在 Ar 气氛下。所证明的光诱导分子内重排与其他过渡金属催化反应相比具有优势，例如不需要添加剂、绿色溶剂、底物范围广和原子效率高。